bis(pentafluoroethyl)silane | 1610766-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(pentafluoroethyl)silane
• 英文别名: Bis(pentafluoroethyl)silane；bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane
• CAS: 1610766-32-9
• 化学式: C₄H₂F₁₀Si
• 分子量: 268.129
• InChiKey: PCNULPYMNNOHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluoroethyl)silane 在 1,6-二溴己烷 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到dibromobis(pentafluoroethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  X = H，F，Cl，Br，OPh和O2CCF3的功能性双（五氟乙基）硅烷（C2F5）2SiX2的合成

  摘要：

  如最近所示，由于所得物质的路易斯酸度提高，将五氟乙基官能团引入硅化合物引起了人们的普遍兴趣。通过这种方式，能够合成先前无法获得的高价硅衍生物。1虽然已经发表了一种容易获得的三（五氟乙基）硅烷的方法，但是选择性制备双衍生物的合成策略仍然未知。在此贡献中，提出了用于合成功能性双（五氟乙基）硅化合物的便利方案。这些化合物代表用于合成五氟乙基化聚硅氧烷的前体。2个此外，它们被证明对氧鎓阳离子具有抗性，这是制备稳定的五氟乙基硅酸的关键特征。3用原位生成的五氟乙基锂处理二氯二苯氧基硅烷可以高收率得到相应的双（五氟乙基）硅烷。（C 2 F 5）2 Si（OPh）2用作进一步官能化的双（五氟乙基）硅烷的原料。已分离出这些硅烷，并研究了它们对N碱的反应性。获得的化合物具有明显的路易斯酸度，已通过与氮供体（例如1,10-菲咯啉和乙腈）形成八面体加合物得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201603442
• 作为产物：
  描述：

  dichlorobis(pentafluoroethyl)silane 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 17.0h， 以99%的产率得到bis(pentafluoroethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  X = H，F，Cl，Br，OPh和O2CCF3的功能性双（五氟乙基）硅烷（C2F5）2SiX2的合成

  摘要：

  如最近所示，由于所得物质的路易斯酸度提高，将五氟乙基官能团引入硅化合物引起了人们的普遍兴趣。通过这种方式，能够合成先前无法获得的高价硅衍生物。1虽然已经发表了一种容易获得的三（五氟乙基）硅烷的方法，但是选择性制备双衍生物的合成策略仍然未知。在此贡献中，提出了用于合成功能性双（五氟乙基）硅化合物的便利方案。这些化合物代表用于合成五氟乙基化聚硅氧烷的前体。2个此外，它们被证明对氧鎓阳离子具有抗性，这是制备稳定的五氟乙基硅酸的关键特征。3用原位生成的五氟乙基锂处理二氯二苯氧基硅烷可以高收率得到相应的双（五氟乙基）硅烷。（C 2 F 5）2 Si（OPh）2用作进一步官能化的双（五氟乙基）硅烷的原料。已分离出这些硅烷，并研究了它们对N碱的反应性。获得的化合物具有明显的路易斯酸度，已通过与氮供体（例如1,10-菲咯啉和乙腈）形成八面体加合物得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201603442

文献信息

• NHC→SiCl₄: An Ambivalent Carbene-Transfer Reagent
  作者：Tobias Böttcher、Simon Steinhauer、Lesley C. Lewis-Alleyne、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Bassem S. Bassil、Gerd-Volker Röschenthaler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201404628

  日期：2015.1.7

  reaction medium was changed to dichloromethane, the products of carbene transfer, NHC→Si(C2F5)2Cl2 and NHC→Si(C2F5)2ClH, respectively, were obtained instead. The formation of the latter species is a result of chloride/hydride metathesis. These compounds may serve as valuable precursors for electron‐poor silylenes. Furthermore, the reactivity of NHC→SiCl4 towards phosphines is discussed. The carbene complex

  向卡宾转移试剂NHC→SiCl 4（NHC = 1,3-二甲基咪唑啉丁-2-亚基）中添加BCl 3得到四配位和五配位的三氯硅（IV）阳离子[（NHC）SiCl 3 ] +和[[ NHC）2 SiCl 3 ] +，以四氯硼酸酯为抗衡离子。这与先前的反应相反，在先前的反应中，NHC→SiCl 4用作NHC配体的转移试剂。另一方面，BF 3 · OEt 2的添加产生NHC→BF 3作为NHC转移的产物。此外，高路易斯酸性双（五氟乙基）硅烷（C 2 F5）2） SiCl 2用NHC→SiCl 4处理。在乙腈中，以[（C 2 F 5）SiCl 3 ] -作为抗衡离子检测到阳离子硅（IV）络合物[（NHC）SiCl 3 ] +和[（NHC）2 SiCl 3 ] +。对于NHC→SiCl 4与（C 2 F 5）2 SiH 2的反应，已经报道了相似的结果，得到[（NHC）2 SiCl 2 H] [（C 2
• Pentacoordinate silicon(<scp>iv</scp>): cationic, anionic and neutral complexes derived from the reaction of NHC→SiCl₄ with highly Lewis acidic (C₂F₅)₂SiH₂
  作者：T. Böttcher、S. Steinhauer、B. Neumann、H.-G. Stammler、G.-V. Röschenthaler、B. Hoge

  DOI：10.1039/c4cc02583k

  日期：——

  afforded the salt [(NHC)2SiCl2H][(C2F5)2SiCl3] with pentacoordinate silicon in the cation and the anion. The anion represents the first example of a chlorosilicate structurally characterized in the solid state. In this reaction, the long sought pentacoordinate NHC-adduct of silicochloroform was identified as an intermediate and its crystal structure is presented.

  将NHC→SiCl4添加到高度路易斯酸性的双（五氟乙基）硅烷（（C2F5）2SiH2）中，得到的盐[（NHC）2SiCl2H] [（C2F5）2SiCl3]与阳离子和阴离子中的五配位硅。阴离子代表结构上呈固态的氯硅酸盐的第一个例子。在该反应中，已确定了期待已久的五氯硅氯仿的五配位NHC加合物作为中间体，并给出了其晶体结构。
• Synthesis of Functional Bis(pentafluoroethyl)silanes (C₂F₅)₂SiX₂, with X=H, F, Cl, Br, OPh, and O₂CCF₃
  作者：Nico Schwarze、Boris Kurscheid、Simon Steinhauer、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201603442

  日期：2016.11.21

  cations, which is a key feature for the preparation of stable pentafluoroethylsilic acids.3 Treatment of dichlorodiphenoxysilane with in situ generated pentafluoroethyl lithium leads to the corresponding bis(pentafluoroethyl)silane in high yields. (C2F5)2Si(OPh)2 serves as a starting material for further functionalized bis(pentafluoroethyl)silanes. These silanes have been isolated and their reactivity

  如最近所示，由于所得物质的路易斯酸度提高，将五氟乙基官能团引入硅化合物引起了人们的普遍兴趣。通过这种方式，能够合成先前无法获得的高价硅衍生物。1虽然已经发表了一种容易获得的三（五氟乙基）硅烷的方法，但是选择性制备双衍生物的合成策略仍然未知。在此贡献中，提出了用于合成功能性双（五氟乙基）硅化合物的便利方案。这些化合物代表用于合成五氟乙基化聚硅氧烷的前体。2个此外，它们被证明对氧鎓阳离子具有抗性，这是制备稳定的五氟乙基硅酸的关键特征。3用原位生成的五氟乙基锂处理二氯二苯氧基硅烷可以高收率得到相应的双（五氟乙基）硅烷。（C 2 F 5）2 Si（OPh）2用作进一步官能化的双（五氟乙基）硅烷的原料。已分离出这些硅烷，并研究了它们对N碱的反应性。获得的化合物具有明显的路易斯酸度，已通过与氮供体（例如1,10-菲咯啉和乙腈）形成八面体加合物得到了证明。