1-ethoxy-1-trimethylsiloxy-1,4-pentadiene | 111722-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1-trimethylsiloxy-1,4-pentadiene
• 英文别名: [(1-Ethoxypenta-1,4-dien-1-yl)oxy](trimethyl)silane；1-ethoxypenta-1,4-dienoxy(trimethyl)silane
• CAS: 111722-98-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: IPSWMNSQCJASJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-trimethylsiloxy-1,4-pentadiene 在 Ra-Ni 、 四氯化钛 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 (1R,6R)-9-Aza-bicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 9-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架的形成新方法及其在(±)-Anatoxin a合成中的应用

  摘要：

  1-甲氧基羰基1-2,5-二甲氧基吡咯烷与1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,4-戊二烯通过路易斯酸促进反应一步形成9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架，并转化为(±)-anatoxin a.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.919

文献信息

• Michael reactions of silylated nucleophiles with conjugated enones accompanied by silyl group transfer catalysed by copper(I) chloride under photoirradiation
  作者：Michiharu Mitani、Yosinari Osakabe

  DOI：10.1039/c39940001759

  日期：——

  Photoreaction of conjugated enones with silylated nucleophiles such as silyl acetals, silyl enol ethers and even an allyl silane resulted in the formation of Michael adducts accompanied by transfer of the silyl group.

  共轭烯酮与硅烷化亲核试剂如硅缩醛、烯醇硅醚甚至烯丙基硅烷的光反应，导致了硅基转移伴随的迈克尔加成物的形成。
• Copper-Catalyzed Amination of Ketene Silyl Acetals with Hydroxylamines: Electrophilic Amination Approach to α-Amino Acids
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201206755

  日期：2012.11.19

  Role reversal: The title reaction has been developed to deliver α‐amino acids under very mild reaction conditions (see scheme; dpppen=1,5‐bis(diphenylphosphino)pentane). The catalysis provides a new CN bond‐forming approach for the synthesis of α‐amino acids by using an umpolung, electrophilic amination strategy.

  角色逆转：已开发出标题反应，可以在非常温和的反应条件下递送α-氨基酸（请参见方案； dpppen = 1,5-双（二苯基膦基）戊烷）。催化作用提供了一个新的C 通过使用极性转换，亲电胺化策略α氨基酸的合成N键形成的方法。
• Reaction of Ketene Alkyl Trimethylsilyl Acetals with Dimethyl Acetylenedicarboxylate Catalyzed with Zirconium Tetrachloride
  作者：Michiharu Mitani、Takahiro Sudoh、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1683

  日期：1995.6

  acetylenedicarboxylate is reacted with ketene alkyl trimethylsilyl acetals in the presence of a catalytic amount of zirconium tetrachloride, dimethyl 2-alkoxycarbonyl-3-alkylidenebutanedioates are afforded. Although the silyl enol ether from acetophenone undergoes the same type of reaction, other trisubstituted silyl enol ethers such as those from butyrophenone and 3-pentanone fail to react with dimethyl

  当乙炔二羧酸二甲酯在催化量的四氯化锆存在下与乙烯酮烷基三甲基甲硅烷基缩醛反应时，得到2-烷氧基羰基-3-亚烷基丁二酸二甲酯。尽管来自苯乙酮的甲硅烷基烯醇醚经历了相同类型的反应，但其他三取代的甲硅烷基烯醇醚如来自丁苯酮和3-戊酮的那些在这些条件下不能与乙炔二羧酸二甲酯反应。