hept-6-en-3-yn-1-ylbenzene | 139016-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-6-en-3-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: 7-phenyl-1-hepten-4-yne；Hept-6-en-3-ynylbenzene
• CAS: 139016-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: JTWICERQISDFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-3-yn-1-ylbenzene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  11,12-oxidoarachidonic acid derivatives and methods of their use in treating dry eye disorders

  摘要：

  11,12-氧化花生酸衍生物及其用于治疗干眼症的方法被披露。

  公开号：

  US06750250B1
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到hept-6-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的串联脱羧/消除炔烃

  摘要：

  描述了通过串联的Pd催化的烯醇三氟甲磺酸酯的脱羧/消除，温和地催化炔烃的合成。该方法的关键属性包括容易获得的起始原料，宽泛的官能团耐受性以及接近末端，内部和卤代炔烃的能力。该反应的初步范围在25个不同的实例上得到了证明，产率范围从63％到96％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01904

文献信息

• Alkynyl−B(dan)s in Various Palladium‐Catalyzed Carbon−Carbon Bond‐Forming Reactions Leading to Internal Alkynes, 1,4‐Enynes, Ynones, and Multiply Substituted Alkenes
  作者：Tomohiro Tani、Yuuki Sawatsugawa、Yusuke Sano、Yo Hirataka、Naomi Takahashi、Sadahiro Hashimoto、Tetsuya Sugiura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801527

  日期：2019.4.16

  reactions can be achieved as more convenient one‐pot reactions, without isolating the alkynyl−B(dan) formed in situ by the zinc‐catalyzed dehydrogenative borylation of alkynes with HB(dan). In addition to direct C(sp)−B(dan) bond transformations, the C≡C bond in an alkynyl−B(dan) proved to be a promising scaffold for the construction of a multisubstituted alkene, which is synthesized by diboration of the

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4
• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。
• Use of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides as alkynylmagnesium chloride sources
  作者：Koto Sekiguchi、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133439

  日期：2023.6

  A method for generating alkynylmagnesium chlorides from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and an isopropylmagnesium chloride–lithium chloride complex (turbo Grignard reagent) has been developed. The method consists of a sulfoxide/magnesium exchange reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and a turbo Grignard reagent, a Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement of the resulting magnesium alkylidene

  开发了一种从 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁-氯化锂络合物（涡轮格氏试剂）生成炔基氯化镁的方法。该方法包括 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和涡轮格氏试剂的亚砜/镁交换反应，所得镁亚烷基类胡萝卜素的 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排，以及末端炔烃用涡轮格氏试剂的去质子化反应。生成的炔基氯化镁与各种亲电试剂反应生成内部炔烃。
• Copper(I) and phase transfer catalyzed allylation of alkynes
  作者：Vladimir V. Grushin、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00033a055

  日期：1992.3
• CN115894343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——