triisopropylsilyl butylideneazinate | 1181217-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl butylideneazinate
• 英文别名: triisopropylsilylbutylideneazinate
• CAS: 1181217-76-4
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₂Si
• 分子量: 259.464
• InChiKey: GSTZWTBEMKBSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl butylideneazinate 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基甲硅烷基 1,3-偶极环加成反应与内消旋四芳基卟啉

  摘要：

  在 85 °C 下，通过硝酸甲硅烷基酯和 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉在甲苯中的反应以中等收率获得异恶唑啉稠合二氢卟酚。叶绿素是一类以一个饱和吡咯 Cβ-Cβ 键为特征的还原卟啉。除了作为叶绿素等天然光合作用系统的核心外，二氢卟酚还因其独特的光学和光化学性质而引起了广泛的关注。最值得注意的是，它们在可见光谱红端附近的强吸收使其成为非常需要的四吡咯大环化合物之一，因为它们具有作为癌症光动力治疗中的第二代光敏剂的潜在用途。此类和其他新出现的应用使这些分子成为化学合成的有吸引力的目标。除了天然存在的二氢卟酚的全合成和修饰之外，一种非常实用的策略是衍生简单且容易获得的卟啉。在这种情况下，在 β-β 加成反应中，1,3-偶极环加成反应作为获得五元杂环稠合二氢卟酚的一步策略具有突出的特点。毫不奇怪，已经检查了许多偶极分子，包括甲亚胺叶立德、重氮烷烃、硝酮、羰基叶立德、腈氧化物和腈亚胺与卟啉的

  DOI：

  10.3987/com-10-12125
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1-硝基丁烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到triisopropylsilyl butylideneazinate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Aldehyde α-Nitroalkylation via Oxidative Organocatalysis

  摘要：

  The first enantioselective organocatalytic alpha-nitroatkylation of aldehydes has been accomplished. The aforementioned process involves the oxidative coupling of an enamine intermediate, generated transiently via condensation of an amine catalyst with an aldehyde, with a silyl. nitronate to produce a beta-nitroaldehyde. Two methods, one that furnishes the syn beta-nitroaldehyde and a second that provides access to the anti isomer, have been developed. Data are presented to support a hypothesis that explains this phenomenon in terms of a silyl group-controlled change in mechanism. Finally, a three-step procedure for the synthesis of both syn- and anti-alpha,beta-disubstituted beta-amino acids is presented.

  DOI：

  10.1021/ja904504j