2-methyl-1-prop-2-enylsulphinylprop-1-ene | 99097-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-methyl-1-prop-2-enylsulphinylprop-1-ene
• 英文别名: 2-Methyl-1-(prop-2-ene-1-sulfinyl)prop-1-ene；2-methyl-1-prop-2-enylsulfinylprop-1-ene
• CAS: 99097-21-9
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: NMTZYHRFQUMFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-prop-2-enylsulphinylprop-1-ene 以100%的产率得到(Z)-2,2-dimethylpent-4-ene-1-thial S-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸盐化学。12. 1-烯基 2-烯基亚砜的异常简便的硫代-克莱森重排：一种新的亚砜合成

  摘要：

  L'oxydation des allylvinylvinylsulfes en leurs sulfoxydes 通讯员管道 a une 加速 remarquable de la vitesse de processus sigmatrope [3+3], conduisant a des sulfines isolables pouvant etre converties en les composes carbonyles dans des conditions douces

  DOI：

  10.1021/ja00309a063
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(prop-2-enylthio)prop-1-ene 在 过氧乙酸 作用下， 以92%的产率得到2-methyl-1-prop-2-enylsulphinylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸盐化学。12. 1-烯基 2-烯基亚砜的异常简便的硫代-克莱森重排：一种新的亚砜合成

  摘要：

  L'oxydation des allylvinylvinylsulfes en leurs sulfoxydes 通讯员管道 a une 加速 remarquable de la vitesse de processus sigmatrope [3+3], conduisant a des sulfines isolables pouvant etre converties en les composes carbonyles dans des conditions douces

  DOI：

  10.1021/ja00309a063

文献信息

• Chemistry of sulfines. 12. Unusually facile thio-Claisen rearrangement of 1-alkenyl 2-alkenyl sulfoxides: a new sulfine synthesis
  作者：Eric Block、Saleem Ahmad

  DOI：10.1021/ja00309a063

  日期：1985.11

  L'oxydation des allyl vinyl sulfures en leurs sulfoxydes correspondants conduit a une acceleration remarquable de la vitesse de processus sigmatrope [3+3], conduisant a des sulfines isolables pouvant etre converties en les composes carbonyles dans des conditions douces

  L'oxydation des allylvinylvinylsulfes en leurs sulfoxydes 通讯员管道 a une 加速 remarquable de la vitesse de processus sigmatrope [3+3], conduisant a des sulfines isolables pouvant etre converties en les composes carbonyles dans des conditions douces
• The zwitterion-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl vinyl sulfoxided to sulfines. A specific class of charge-accelerated rearrangement
  作者：Jih Ru Hwu、Denise A Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85108-4

  日期：1986.1

  δ-unsaturated sul fines 6 and 9, respectively, under neutral conditions shows that the accelerating effects of the charges in a zwitterionic moiety do not cancel, instead the sulfoxide functionality significantly facilitates the rearrangement.

  在中性条件下，烯丙基乙烯基环氧乙烷5和8分别转化为γ，δ-不饱和sul细粉6和9表明，两性离子部分中电荷的加速作用并未消除，相反，亚砜官能团明显促进了重排。
• BLOCK, E.;AHMAD, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6731-6732
  作者：BLOCK, E.、AHMAD, S.

  DOI：——

  日期：——
• HWU JIH RU; ANDERSON D. A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4965-4968
  作者：HWU JIH RU、 ANDERSON D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Hwu, Jih Ru; Anderson, Denise A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3199 - 3206
  作者：Hwu, Jih Ru、Anderson, Denise A.

  DOI：——

  日期：——