N-4-(2-propynyloxy)butyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide | 1609931-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-4-(2-propynyloxy)butyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide
• CAS: 1609931-52-3
• 化学式: C₄₃H₅₇N₄O₈P
• 分子量: 788.921
• InChiKey: YYHLBNVTQUUBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)morpholine-2,3-dione 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-4-(2-propynyloxy)butyl-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n

文献信息

• Oligonucleotide Functionalization by a Novel Alkyne-Modified Nonnucleosidic Reagent Obtained by Versatile Building Block Chemistry
  作者：Maxim S. Kupryushkin、Dmitrii A. Konevetz †、Svetlana V. Vasilyeva、Anastasia S. Kuznetsova、Dmitry A. Stetsenko、Dmitrii V. Pyshnyi

  DOI：10.1080/15257770.2013.787147

  日期：2013.1

  A convenient synthetic strategy has been designed to prepare an alkyne-modified synthon for automated DNA synthesis. It is based on the key O-DMTr-protected 4-(2-hydroxyethyl)morpholin-2,3-dione and building blocks obtained by its functionalization by various aliphatic amines. A respective nonnucleosidic phosphoramidite monomer containing a terminal alkyne in the side-chain was synthesized, and corresponding oligothymidylates incorporating the modification in various positions were prepared. The presence of the alkyne group was confirmed by Cu(I)-catalyzed azidealkyne cycloaddition (CuAAC) between the functionalized oligonucleotide and an azide derivative of 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole.