(E)-4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol | 1104210-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-4'-ethynyl azobenzene
• CAS: 1104210-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RKKVADWCLWVDBZ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol 、 叔-丁基4-(叠氮甲基)哌啶-1-甲酸基酯 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 4-((4-(4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Non-covalent delivery of proteins into mammalian cells

  摘要：

  介导蛋白质输入细胞的物质，即 "载体"，有许多潜在的用途。最有潜力的载体不一定要与载体上的蛋白质共价连接。然而，所有载体分子都有一个共同的问题，那就是它们往往会将货物蛋白沉积在内质体中；而在细胞质中弥散分布才是理想的结果。本文介绍了四种不同标记（Alexa Fluor® 488）蛋白质（阿维丁、重组链霉亲和素、牛血清白蛋白和β-半乳糖苷酶）的导入情况，分别使用了著名的非共价载体 pep-1（又称 Chariot™）、R8（一种通过非共价作用模式导入蛋白质货物的分子，但并未得到广泛重视）和一种名为偶氮-R8 的新分子。从荧光显微镜和流式细胞仪收集的数据表明，这三种非共价载体都能促进运输。在 37 ℃ 时，主要是向内细胞间隙输入，但在 4 ℃ 时，在细胞质中观察到微弱的弥散荧光，表明这是一种有利的作用模式。

  DOI：

  10.1039/b809006h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)diazenyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Non-covalent delivery of proteins into mammalian cells

  摘要：

  介导蛋白质输入细胞的物质，即 "载体"，有许多潜在的用途。最有潜力的载体不一定要与载体上的蛋白质共价连接。然而，所有载体分子都有一个共同的问题，那就是它们往往会将货物蛋白沉积在内质体中；而在细胞质中弥散分布才是理想的结果。本文介绍了四种不同标记（Alexa Fluor® 488）蛋白质（阿维丁、重组链霉亲和素、牛血清白蛋白和β-半乳糖苷酶）的导入情况，分别使用了著名的非共价载体 pep-1（又称 Chariot™）、R8（一种通过非共价作用模式导入蛋白质货物的分子，但并未得到广泛重视）和一种名为偶氮-R8 的新分子。从荧光显微镜和流式细胞仪收集的数据表明，这三种非共价载体都能促进运输。在 37 ℃ 时，主要是向内细胞间隙输入，但在 4 ℃ 时，在细胞质中观察到微弱的弥散荧光，表明这是一种有利的作用模式。

  DOI：

  10.1039/b809006h

文献信息

• Solvent dependent isomerization of photochromic dithienylethenes: synthesis, photochromism, and self-assembly
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/c6ra21348k

  日期：——

  A series of photochromic dithienylethene incorporated with phenol (DTE1), catechol (DTE2), azophenol (DTE3) groups was synthesized and characterized by means of NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The photophysical, photochromic and photoisomerization properties of molecules were studied using absorption and emission spectroscopies in different solvents. The cis–trans photoisomerizations

  合成了一系列的光致变色二噻吩乙烯与苯酚（DTE1），邻苯二酚（DTE2），偶氮酚（DTE3）基团，并通过NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。使用吸收和发射光谱在不同溶剂中研究了分子的光物理，光致变色和光异构化性质。在顺-反式在azophenols的photoisomerizations DTE3与dithienylethene的photocyclization竞争，导致低收益率的光转换DTE3。顺式热异构化研究发现，偶氮酚是溶剂依赖性的，即在氯仿中从顺式到反式异构体的快速热弛豫，在四氢呋喃中的缓慢过程。例如，在氯仿中，在紫外线（365 nm）照射下，观察到与反式-偶氮苯酚形成闭环二噻吩基乙烯（反式-DTE3封闭）。另一方面，在相同条件下在THF中形成具有顺式-偶氮苯酚的闭环二噻吩基乙烯（顺式-DTE 3封闭）。与Fe 3+离子形成络合物后，DTE2在最大吸收处显示出27 nm的红移。扫描
• Dynamic clicked surfaces based on functionalised pillar[5]arene
  作者：Huacheng Zhang、Nathan L. Strutt、Ragnar S. Stoll、Hao Li、Zhixue Zhu、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c1cc14934b

  日期：——

  A dynamic smart surface which was constructed by the self-assembly of an azobenzene-functionalised pillar[5]arene exhibits reversibly responsive morphologies towards UV and visible light as observed by TEM, SEM and AFM.

  通过偶氮苯官能化的支柱[5]芳烃的自组装构建的动态智能表面，通过TEM，SEM和AFM观察到对紫外线和可见光具有可逆的响应形态。