2-(1-(6-hydroxyhexylamino)ethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 1025388-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-(1-(6-hydroxyhexylamino)ethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-((6-hydroxyhexyl)amino)ethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1025388-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: WZLDCLUFKJLSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(6-hydroxyhexylamino)ethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 邻硝基苯磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR4-TARGETED DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC AGENTS WITH REDUCED SPECIES SELECTIVITY
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET DIAGNOSTIQUES DIRIGÉS CONTRE LE CXCR4 À SÉLECTIVITÉ D'ESPÈCES RÉDUITE

  摘要：

  本公开涉及与化学因子受体4（CXCR4）有关的疾病的成像和内部放射治疗。提供了结合或抑制hCXCR4和mCXCR4的化合物，而且这些化合物还携带至少一个适合标记的基团。还提供了这些化合物的医疗用途。

  公开号：

  WO2020053256A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 DDE-OH 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(1-(6-hydroxyhexylamino)ethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Functional Groups into Peptides via N-Alkylation

  摘要：

  An optimized protocol for the mild and selective Fukuyama-Mitsunobu reaction was used for mono- and di-N-alkylation on solid support. Thereby, nonfunctionalized aliphatic and aromatic residues are quickly introduced into transiently protected, primary amines of a linear peptide. N-Alkylation can also be used to implement alkyl chains carrying (protected) functionalities suited for subsequent modification. Applicability of this method is demonstrated by various N-alkylated analogues of a cyclic CXCR4 receptor antagonist originally developed by Fujii et.al.

  DOI：

  10.1021/ol800654n

文献信息

• Small Cause, Great Impact: Modification of the Guanidine Group in the RGD Motif Controls Integrin Subtype Selectivity
  作者：Tobias G. Kapp、Maximilian Fottner、Oleg V. Maltsev、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.201508713

  日期：2016.1.22

  and its positive charge, the guanidine group is an important pharmacophoric group and often used in synthetic ligands. The chemical modification of the guanidine group is often considered to destroy its function. Herein, we show that the N‐methylation, N‐alkylation, or N‐acylation of the guanidine group can be used to modify the receptor subtype specificity of the integrin ligand cilengitide. Using the

  由于其作为氢键供体的独特作用及其正电荷，胍基是重要的药效基团，通常用于合成配体中。通常认为胍基团的化学修饰破坏了其功能。在这里，我们表明胍基的N-甲基化，N-烷基化或N-酰化可用于修饰整联蛋白配体西仑吉肽的受体亚型特异性。使用αvβ6/α5β1双选择性配体c（isoDGRkphg）和αvβ6特异性配体c（FRGDLAFp（NMe）K（Ac）为例，我们表明可以通过这种方法微调配体的结合亲和力，以增强对αvβ6的选择性。此外，我们描述了一种整合素配体功能化的新策略。通过引入更长的N-烷基胍和N-酰基胍基团，我们能够同时鉴定迄今未知的锚定点并增强配体的亚型选择性。