α-1-Acetyl-8-benzyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane | 90718-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α-1-Acetyl-8-benzyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 2-acetyl-N-benzylnortropane；1-[(1R,2S,5R)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethanone
• CAS: 90718-78-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: KZDBSNMKLUDDKU-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-{4,4-dimethoxy-1-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-butyl}-amine 生成 α-1-Acetyl-8-benzyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN, J. S.;TOETEBERG-KAULEN, S.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2948-2953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to the enantioselective synthesis of ferrugine and its analogues
  作者：Ryszard Lazny、Michal Sienkiewicz、Tomasz Olenski、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Przemyslaw Kalicki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.061

  日期：2012.9

  sequence uses tropinone or N-benzylnortropinone aldols as key intermediates. Reduction of aldol derived N-tosylhydrazones and oxidation of the side chain hydroxyl group followed by spontaneous diastereomer equilibration provides the final products. Relative configuration of the exo,anti N-methyl and N-benzyl aldols was retained during N-tosylhydrazone formation. The relative stereochemistry of N-tosylhydrazones

  据报道，通过四步合成路线可得到六聚氰胺（2α-苯甲酰托帕烷），其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）和它们的N-苄基类似物。反应序列使用肌钙蛋白或N-苄基降钙肌酮醛醇作为关键中间体。还原醛醇衍生的N-甲苯磺酰hydr和氧化侧链羟基，然后自发地使非对映异构体平衡，提供了最终产物。在N-甲苯磺酰hydr形成过程中保留了exo，抗N-甲基和N-苄基醛醇的相对构型。N的相对立体化学通过单晶衍射指定-甲苯磺酰assigned。通过使用由（S，S）-N，N-双（1-苯基乙基）胺原位制备的手性锂酰胺/氯化锂聚集体，通过对肌钙蛋白的不对称去质子化反应，以对映体纯的形式合成了最终产物铁氨汀及其甲基类似物盐酸盐。
• Synthesis of (.+-.)-.omega.-aza[x.y.1]bicycloalkanes by an intramolecular Mannich reaction
  作者：John S. Petersen、Sabine Toeteberg-Kaulen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00190a020

  日期：1984.8