(2R,3R)-3-[(E)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-vinyl]-1-trityloxy-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 264147-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(E)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-vinyl]-1-trityloxy-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-[(E)-2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]ethenyl]-1-trityloxyaziridine-2-carboxylate
• CAS: 264147-89-9
• 化学式: C₃₆H₄₄N₃O₄P
• 分子量: 613.737
• InChiKey: VYMZNRSIEDPMQS-HVVKHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(E)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-vinyl]-1-trityloxy-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S)-3-Acetoxymethyl-1-trityloxy-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enantiomerically pure disubstituted aziridines and N-alkoxy aziridines

  摘要：

  The addition of a chloroallyl phosphonamide anion to oximes has allowed the preparation of a variety of cis-disubstituted N-alkoxy aziridines in enantiomerically pure form. Oxidative cleavage of the chiral auxiliary followed by derivatization of the products has allowed the preparation of enantiopure N-alkoxy aziridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02211-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 [(E)-Trityloxyimino]-acetic acid tert-butyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R)-3-[(E)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-vinyl]-1-trityloxy-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enantiomerically pure disubstituted aziridines and N-alkoxy aziridines

  摘要：

  The addition of a chloroallyl phosphonamide anion to oximes has allowed the preparation of a variety of cis-disubstituted N-alkoxy aziridines in enantiomerically pure form. Oxidative cleavage of the chiral auxiliary followed by derivatization of the products has allowed the preparation of enantiopure N-alkoxy aziridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02211-x