4-氯-4-二甲基氨基偶氮苯 | 2491-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-氯-4-二甲基氨基偶氮苯
• 中文别名: 4'-氯-4-二甲氨基偶氮苯；4-[(4-氯苯基)偶氮]-N,N-二甲基苯胺；4-[(4-氯苯基)偶氮]-N,N-二甲基-苯胺
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-chloro-4'-(N,N-dimethylamino)azobenzene；4-(4-chloro-phenylazo)-N,N-dimethyl-aniline；4-(4-Chlor-phenylazo)-N,N-dimethyl-anilin；4'-Chlor-4-dimethylamino-azobenzol；4-Chlor-4'-N,N-dimethylaminoazobenzol；4-Chlor-4'-dimethylamino-azo-benzol；4'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene；4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2491-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃
• 分子量: 259.738
• InChiKey: WQWHNMIYCHFRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  407.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1724 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

SDS

4'-氯-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-氯-4-二甲氨基偶氮苯
百分比： ....
CAS编码： 2491-76-1
俗名： 4-Dimethylamino-4'-chloroazobenzene
分子式： C14H14ClN3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4'-氯-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄红色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
159°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4'-氯-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BX5060000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-氯-4-二甲氨基偶氮苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：皮下-小鼠 LD₅₀: 500 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；火场释放氮氧化物和氯化物气体
储运特性：库房低温、通风、干燥
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4-二甲基氨基偶氮苯 在 potassium bromate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Vijayasree, M.; Srinivas, K.; Subba Rao, P. V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 9, p. 806 - 809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 Ag/C 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以78%的产率得到4-氯-4-二甲基氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  室温下单分散的金属纳米粒子对氧气的活化作用：苯胺的氧化脱氢偶联反应用于偶氮苯合成

  摘要：

  开发在温和条件下用于活化氧的有效催化剂是极富挑战性的，但是可取的。在这里，我们报道了各种单分散的金属纳米粒子（Ag，Pt，Co，Cu，Ni，Pd和Au）在温和的条件下有效地活化了分子氧，这可以通过苯胺的有氧氧化来形成对称或不对称的芳族偶氮化合物来说明。这一发现表明，利用纳米颗粒的催化能力可以实现适用于重要氧化反应的可持续化学反应。

  DOI：

  10.1021/cs300707y

文献信息

• Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Methyl Yellow and Related Congeners: Structure-Activity Relationships in Halogenated Derivatives.
  作者：Taka-aki Kato、Tomonari Matsuda、Saburo Matsui、Takaharu Mizutani、Ken-ichi Saeki

  DOI：10.1248/bpb.25.466

  日期：——

  The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a ligand-activated transcription factor that mediates the biological action of many environmental compounds. Methyl yellow (4-dimethylaminoazobenzene; MY) is a principal azo-dye, and structurally related compounds were subjected to analysis of structure–activity relationships as AhR ligands by using a yeast AhR signaling assay. The effects of halogen-substitution among 23 halogenated MYs on the AhR ligand activity can be summarized as follows: enhancement by halogen-substitution at the ortho-position (2′- and 6′-position), and reduction by substitution at the para-position (4′-position). The greatest enhancement of the ligand activity was observed in 2′,6′-dichlorinated MY (13.5-fold of MY), and its AhR ligand activity was very close to that of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) in the present assay system. In the study of compounds structurally related to MY, benzanilide (BA) showed almost the same AhR ligand activity as azobenzene and trans-stilbene. Furthermore, 4′-chlorobenzanilide, in which the length of the molecule is similar to that of MY, enhanced the AhR ligand activity by ortho(2′)-chlorine-substitution, and the AhR ligand activity of 2′,4′-dichlorobenzanilide was similar to that of 2′-chloro-MY. These results suggest that the amide bond is equivalent to the –N=N– or –CH=CH– double bond for recognition as the ligand by AhR in 1,2-diphenyl-1,2-ene derivatives.

  芳香烃受体(AhR)是一种配体激活的转录因子，可介导多种环境化合物的生物作用。甲基黄(4-二甲氨基偶氮苯；MY)是一种主要的偶氮染料，通过使用酵母AhR信号检测方法，对结构相关化合物进行了结构-活性关系分析，以评估其作为AhR配体的特性。 对23种卤代甲基黄的AhR配体活性的卤素取代效应可总结如下：邻位(2'和6'位)的卤素取代增强活性，对位(4'位)取代则降低活性。2',6'-二氯代甲基黄表现出最强的配体活性增强效果(是MY的13.5倍)，其AhR配体活性与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英(TCDD)在本检测系统中的活性非常接近。 在研究与MY结构相关的化合物时发现，苯甲酰苯胺(BA)显示出与偶氮苯和反式二苯乙烯几乎相同的AhR配体活性。此外，分子长度与MY相似的4'-氯代苯甲酰苯胺通过邻位(2')氯取代增强了AhR配体活性，2',4'-二氯代苯甲酰苯胺的AhR配体活性与2'-氯代-MY相似。 这些结果表明，在1,2-二苯基-1,2-烯衍生物中，酰胺键与-N=N-或-CH=CH-双键在被AhR识别为配体时具有等效作用。
• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。
• THE CARCINOGENICITY OF CERTAIN DERIVATIVES OF p-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE IN THE RAT
  作者：J. A. Miller、E. C. Miller

  DOI：10.1084/jem.87.2.139

  日期：1948.2.1

  4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene were dealkylated only slightly under similar conditions. 5. The following new compounds are described: 4-ethylmethyl-, 4-monoethyl-, 4-benzylmethyl-, and 4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene; 4'-hydroxy-, 3-methyl-, and 3'-methyl-4-monomethylaminoazobenzene; 2'-hydroxy-, 3'-hydroxy, 3-methyl-, 3'-ethoxy-, 3', 5'-dimethyl-, 2', 5'-dimethyl-, and 2',4'-dimethyl-4-dimethylaminoazobenzene

  1.测试了肝致癌物4-（或对-）二甲基氨基偶氮苯的18种已知或可能的代谢物在大鼠中的致癌活性。在这些化合物中，只有4-单甲基氨基偶氮苯（一种已知的代谢物）被证明具有活性。似乎是该染料代谢产物的八种化合物是无活性的。这些包括4-氨基偶氮苯，4'-羟基-4-单甲基氨基偶氮苯，4'-羟基-4-氨基偶氮苯，N-甲基-对苯二胺，对苯二胺，苯胺，对氨基苯酚和邻氨基苯酚。9种可能是代谢物的化合物也没有活性。这些化合物是4'-羟基-，3'-羟基和2'-羟基-4-二甲基氨基偶氮苯，4-甲酰基氨基偶氮苯，4-羟基偶氮苯，2，4'-二氨基-5-二甲基氨基二苯，3-二甲基氨基咔唑，N， N-二甲基对苯二胺 和对氢醌。还发现9种已知和可能的代谢物的混合物没有活性。这些数据表明4-二甲基氨基偶氮苯在肿瘤形成中起作用的主要致癌物可能是与母体致癌物密切相关的偶氮染料。该实验室最近的工作支持了这一结论，该结果表明主要致癌物
• Asymmetric macrocycles containing oxygen and binaphthyl ring members
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04001279A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  Chiral, hinged and functionalized host multiheteromacrocycles of the oxygen, nitrogen and sulfur-containing type are disclosed possessing holes sized to afford selective complexation of specific guest substances and shapes to recognize chirally guest molecules by virtue of the chiral steric barrier of the 2,2'-diheteroatom-1,1'-binaphthyl grouping, the naphthyl-naphthyl dihedral angle, and the provision of ortho positioned side chain substituents (arms) bearing terminal functional groups which act as counterions or additional complexing sites, and the provision of remote position side chain substituents used to control solubility and volatility properties or to bond the multiheteromacrocycles to solid supports.

  本发明揭示了氧、氮和硫含有的手性、铰链和功能化宿主多异杂环大环分子，其具有大小适合选择性结合特定客体物质的孔和形状，通过2,2'-二杂原子-1,1'-联萘基团的手性空间位阻、萘基-萘基二面角和具有末端功能基团的正位侧链取代基（臂）作为反离子或附加配位位点，以及用于控制溶解度和挥发性质或将多异杂环大环分子与固体支持物结合的远位侧链取代基。
• Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460
  作者：Colonna, Martino、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——