(+)-(1S,2S,4R)-tert-butyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 1399823-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4R)-tert-butyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1399823-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: BTVIHDWRYHCUSR-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4R)-tert-butyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)-5-{(1S,2R,4R)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}-3-methylisoxazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  表柔比丁和两个相关类似物的对映异构体：在α4β2和α7神经元烟碱型乙酰胆碱受体上的合成及其结合亲和力的估计

  摘要：

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22052
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4R)-tert-butyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(+)-(1S,2S,4R)-tert-butyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  表柔比丁和两个相关类似物的对映异构体：在α4β2和α7神经元烟碱型乙酰胆碱受体上的合成及其结合亲和力的估计

  摘要：

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22052