3,3,6,6-tetramethyl-3,6-disila-triyne | 25284-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-3,6-disila-triyne
• 英文别名: bis[(ethynyl)dimethylsilyl]ethyne；bis(ethynyl-dimethylsilyl)ethyne；3,3,6,6-Tetramethyl-3,6-disila-1,4,7-oktatriin；Bis(dimethylethynylsilyl)-ethyne；ethynyl-[2-[ethynyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 25284-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Si₂
• 分子量: 190.392
• InChiKey: FFBCVZWVLFGNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  74 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-3,6-disila-triyne 、 dichloro(cyclopentylmethyl)(methyl)silane 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.5%的产率得到1,10-di(cyclopentylmethyl)-1,4,4,7,7,10,13,13,16,16-decamethyl-1,4,7,10,13,16-hexasilacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayne
  参考文献：
  名称：

  含环外环戊基和环己基的环ilethynes

  摘要：

  BrMgC≡CSiMe的反应2 C≡CSiMe 2 C≡CSiMe 2 C≡CSiMe 2 C≡CMgBr与氯在大量过量的THF（环戊基）（甲基）硅烷，得到1-环戊基1,4,4,7， 7,10,10,13,13-壬甲基-1,4,7,10，13-pentasilacyclopentadeca-2,5,8,11,14-pentayne。同样，1,10-二（环戊基）-或1,6-二（环戊基甲基）-1,4,4,7,7,10,13,13,16,16-十甲基-1,4,7,10 ，13,16-hexasilacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaynes从BrMgC≡CSiMe合成2 C≡CSiMe 2 C≡CMgBr和二氯（环戊基）甲基硅烷或二氯（环戊基甲基）（甲基）硅烷。Me 2 Si（C≡CMgBr）2的凝聚 用二氯（环己基）-甲基硅烷得到1,7-二（环己基）-1,4,4

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0135-z
• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethylsilyl)acetylene 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-3,6-disila-triyne
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-1,6-disilapentalene derivatives by 1,1-organoboration of triynes

  摘要：

  The triynes (RC)-C-1=C-SiMe2-C=C-SiMe2-C=CR1 [R-1 = H (3), SiMe3 (4) SnMe3 (5)] were prepared, and their reactivity towards triorganoboranes R3B 6 [R = Et (a), CH2Ph (b), Ph (c), 2-thienyl (d)] was studied. In the case of 3, decomposition was observed whereas the reaction of 4 and 5 with 6 affords the 1,6-dihydro-1,6-disilapentalene derivatives 7a-d (from 4) and 9a, c (from 5) in almost quantitative yield. This is the result of stereo- and regioselective intermolecular 1,1-organoboration in the first step of the reaction, followed by two consecutive intramolecular 1,1-vinyloborations. The products were characterised by their H-1-,B- 11-, C-13-, Si-29- and Sn-119-NMR data. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00529-4

文献信息

• Zur darstellung von äthinylsilanen
  作者：U. Krüerke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90596-5

  日期：1970.1

  Ethynylsilanes, RnSi(CCH)4-n (n = 0 to 3), can be prepared in satisfactory yields from RnSiCl4-n and HCCMgCl in tetrahydrofuran. Losses occur through (a) polymerization under the influence of the cyclic ether and (b) metallation of the ethynylsilanes to SiCCMgCl which provokes the formation of sila-acetylene chains and rings. Some of these compounds of higher molecular weight have been isolated

  乙炔基硅烷R n Si（CCH）4-n（n = 0至3），可以由R n SiCl 4-n和HCCMgCl在四氢呋喃中以令人满意的产率制备。损失是通过（a）在环醚的影响下聚合和（b）乙炔基硅烷金属化成SiCCMgCl引起的，从而促使形成硅乙炔链和环。这些高分子量化合物中的一些已经被分离出来。
• ——
  作者：O. G. Yarosh、V. V. Bystrova、A. I. Albanov、L. V. Klyba、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/a:1014223822934

  日期：——

  A multistep method is developed for the synthesis of polyunsaturated 15- and 18-membered macrocyclic silicohydrocarbons containing endocyclic CH=CH and C=C groups in various structures. For the synthesis an intermolecular hydrosilylation reaction of specially synthesized polyfunctional silicohydrocarbons was applied.
• Reaction of di- and trisubstituted ethynylsilanemagnesium halides with dimethylethynylfluorosilane
  作者：O. G. Yarosh、Z. G. Ivanova、T. D. Burnashova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00948862

  日期：1984.11
• Yarosh, O. G.; Turkina, G. Yu.; Vitkovskii, V. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 9.2, p. 1829 - 1832
  作者：Yarosh, O. G.、Turkina, G. Yu.、Vitkovskii, V. Yu.、Albanov, A. I.、Strashnikova, N. V.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• YAROSH, O. G.;IVANOVA, Z. G.;BURNASHOVA, T. D.;VORONKOV, M. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2614-2616
  作者：YAROSH, O. G.、IVANOVA, Z. G.、BURNASHOVA, T. D.、VORONKOV, M. G.

  DOI：——

  日期：——