[4-[[(4-Benzoyloxyphenyl)methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]phenyl] benzoate | 1101181-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [4-[[(4-Benzoyloxyphenyl)methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]phenyl] benzoate
• 英文别名: [4-[[(4-benzoyloxyphenyl)methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]phenyl] benzoate
• CAS: 1101181-68-3
• 化学式: C₃₄H₃₆NO₆P
• 分子量: 585.637
• InChiKey: GBANRXQOEZKGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[(4-Benzoyloxyphenyl)methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]phenyl] benzoate 、 d4TMP 2 × nBu₄N⁺ salt 在 4,5-二氰基咪唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗HIV活性核苷类似物的双（苯甲酰氧基苄基）-DiPPro核苷二磷酸酯

  摘要：

  核苷类似物被广泛用作抗病毒药和抗癌药。它们的效率取决于它们代谢成最终活性的三磷酸核苷的能力。在核苷向三磷酸酯的代谢中，通常一步或什至更多步都是无效的。为了克服这一障碍，需要核苷酸的前药。双（酰氧基）二磷酸核苷已报告了我们作为有效的核苷的第一示例浸hosphate亲药物（迪PPro核苷酸）。在此，公开了核苷类似物d4T和AZT的双（苯甲酰氧基苄基）核苷二磷酸酯的合成和性质。通过使用亚磷酰胺/氧化途径来完成合成。在化学水解研究中，大多数化合物形成了核苷二磷酸酯。尽管提取物中的前药稳定性低于磷酸盐缓冲液，但在CEM细胞提取物中已证实了这一点。此外，形成的核苷二磷酸的稳定性和数量取决于苯甲酰基部分中的取代基。一些化合物的更有效对抗HIV在胸苷激酶缺陷型CEM / TK -细胞中比分别为d4T的或AZT。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500063
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-[[(4-Benzoyloxyphenyl)methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]phenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗HIV活性核苷类似物的双（苯甲酰氧基苄基）-DiPPro核苷二磷酸酯

  摘要：

  核苷类似物被广泛用作抗病毒药和抗癌药。它们的效率取决于它们代谢成最终活性的三磷酸核苷的能力。在核苷向三磷酸酯的代谢中，通常一步或什至更多步都是无效的。为了克服这一障碍，需要核苷酸的前药。双（酰氧基）二磷酸核苷已报告了我们作为有效的核苷的第一示例浸hosphate亲药物（迪PPro核苷酸）。在此，公开了核苷类似物d4T和AZT的双（苯甲酰氧基苄基）核苷二磷酸酯的合成和性质。通过使用亚磷酰胺/氧化途径来完成合成。在化学水解研究中，大多数化合物形成了核苷二磷酸酯。尽管提取物中的前药稳定性低于磷酸盐缓冲液，但在CEM细胞提取物中已证实了这一点。此外，形成的核苷二磷酸的稳定性和数量取决于苯甲酰基部分中的取代基。一些化合物的更有效对抗HIV在胸苷激酶缺陷型CEM / TK -细胞中比分别为d4T的或AZT。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500063

文献信息

• Membrane Permeant Analogs for Independent Cellular Introduction of the Terpene Precursors Isopentenyl‐ and Dimethylallyl‐Pyrophosphate
  作者：Francis M. Rossi、Dillon P. McBee、Thomas N. Trybala、Zackary N. Hulsey、Camila Gonzalez Curbelo、William Mazur、Joshua A. Baccile

  DOI：10.1002/cbic.202200512

  日期：2023.1.3

  Isopentenyl pyrophosphate (IPP) and dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) are the five-carbon precursors for all terpenes and are cell impermeant due to the negatively charged pyrophosphate. We report that addition of two self-immolative esters on the β-phosphates of IPP and DMAPP made them membrane permeant, allowing for the independent investigation of their biochemical properties.

  异戊烯基焦磷酸盐(IPP) 和二甲基烯丙基焦磷酸盐 (DMAPP) 是所有萜烯的五碳前体，并且由于带负电荷的焦磷酸盐而无法渗透细胞。我们报告说，在 IPP 和 DMAPP 的 β-磷酸酯上添加两种自焚酯使它们具有膜渗透性，从而可以独立研究它们的生化特性。
• Thymidine Kinase-Independent Click Chemistry DNADetect Probes for DNA Proliferation Assessment in Malaria Parasites
  作者：David H. Hilko、Gillian M. Fisher、Russell S. Addison、Katherine T. Andrews、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acschembio.3c00530

  日期：2023.12.15

  Metabolic chemical probes are small-molecule reagents that utilize naturally occurring biosynthetic enzymes for in situ incorporation into biomolecules of interest. These reagents can be used to label, detect, and track important biological processes within living cells including protein synthesis, protein glycosylation, and nucleic acid proliferation. A limitation of current chemical probes, which

  代谢化学探针是小分子试剂，利用天然存在的生物合成酶原位掺入感兴趣的生物分子。这些试剂可用于标记、检测和跟踪活细胞内的重要生物过程，包括蛋白质合成、蛋白质糖基化和核酸增殖。当前化学探针主要集中在哺乳动物细胞上，其局限性在于由于代谢差异，它们通常无法应用于其他生物体。例如，胸苷衍生物5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是用于评估哺乳动物细胞中DNA增殖的金标准代谢化学探针；然而，由于疟原虫缺乏 EdU 代谢所必需的胸苷激酶，因此它不适合研究疟原虫。在此，我们报告了新型胸苷探针的设计和合成，该探针避开了疟原虫中对胸苷激酶的需求。其中两种 DNADetect 探针对复制的无性红细胞内恶性疟原虫寄生虫表现出强大的标记，通过流式细胞术和荧光显微镜使用铜催化的叠氮化物-炔环加成到荧光叠氮化物来测定。 DNADetect 化学探针可合成使用，因此可以作为工具广泛供研究人员进一步了解不同疟原虫物种（包括实验室品系和临床分离株）的生物学。
• Bioreversible Protection of Nucleoside Diphosphates
  作者：Henning Jacob Jessen、Tilmann Schulz、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1002/anie.200803100

  日期：2008.10.27
• [DE] DI- UND TRIPHOSPHAT-PRODRUGS, INSBESONDERE NUKLEOSIDDI- UND -TRIPHOSPHAT-PRODRUGS<br/>[EN] DIPHOSPHATE AND TRIPHOSPHATE PRODRUGS, IN PARTICULAR NUCLEOSIDE DIPHOSPHATE AND TRIPHOSPHATE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE DIPHOSPHATE ET DE TRIPHOSPHATE, NOTAMMENT PROMÉDICAMENTS À BASE DE NUCLÉOSIDE DIPHOSPHATE ET DE NUCLÉOSIDE TRIPHOSPHATE
  申请人：UNIV HAMBURG

  公开号：WO2009129798A2

  公开（公告）日：2009-10-29

  Die Erfindung betrifft als Propharmaka einsetzbare Verbindungen, daraus herstellbare Arzneimittel und pharmazeutische Zusammensetzungen sowie pharmazeutische Darreichungsformen und ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Erfindung stellt bioreversible maskierte Di- und Triphosphate, insbesondere Nukleosiddiphosphate (NDP) und Nukleosidtriphosphate (NTP) sowie entsprechende Analoga bereit, die beispielsweise zur Behandlung von Viruserkrankungen wie AIDS geeignet sind.