1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-flourobenzene | 215177-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-flourobenzene
• 英文别名: 5-[(E)-(4-fluorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(4-fluorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 215177-61-0
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD19288424
• 分子量: 244.225
• InChiKey: UQIWCSGKBUIBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-flourobenzene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(ethoxycarbonylmethoxy)-5-(p-fluorophenylazo)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  DFT和2-（乙氧基羰基甲氧基）-5-（芳基偶氮）苯甲醛及其肟构象的实验测定。

  摘要：

  合成了2-（乙氧羰基甲氧基）-5-（芳基偶氮）苯甲醛1-4和它们的肟5-8，并通过IR，（1）H和（13）C NMR光谱表征。从理论上预测了醛1-4和肟5-8的有利构象。选定的几何参数和电荷来自优化的结构。还使用高斯-03软件包计算了IR，（1）H和（13）C NMR数据，并与观测值进行了比较。从理论上也确定了（15）N和（17）O的化学位移。

  DOI：

  10.1002/mrc.3874
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-flourobenzene
  参考文献：
  名称：

  探索含有杂合分子的重氮香豆素的效力：选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶异构体 IX 和 XII

  摘要：

  合成了含有重氮和香豆素的衍生物，并评估其作为 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII 同工酶的碳酸酐酶抑制剂。已鉴定出几种针对同工酶 CA IX 和 XII 的先导化合物，CA IX 和 XII 是与癌症有关的关键同工酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300626

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives as potent anti-bovine viral diarrhea virus agents
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Khairy A. M. El-Bayouki、Reham M. Daawod、Mostafa K. Elawady

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925298

  日期：2021.7.18

  of new thiosemicarbazone derivatives. Thus, in this study, we reported the synthesis and antiviral evaluation of a series of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives for their expected antiviral activity. The desired products were synthesized from the condensation of 5-(arylazo)salicylaldehyde derivatives with N-(4)-substituted thiosemicarbazide derivatives. Antiviral screening was

  摘要 缩硫氨基硫之前被定性为抑制抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的新类别，促使我们合成了一系列新的缩氨基硫衍生物。因此，在本研究中，我们报告了一系列 5-（芳基偶氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物的合成和抗病毒评估，以评估其预期的抗病毒活性。所需产物由 5-(芳基偶氮)水杨醛衍生物与N- (4)-取代的氨基硫脲衍生物缩合而成。进行抗病毒筛选以测试抗牛病毒性腹泻病毒特性。从获得的结果中，化合物5，23和24通过阻断细胞培养中的病毒 RNA 合成，显示出对 BVDV 的高度选择性活性。抗病毒药物研究中的 BVDV 是丙型肝炎病毒 (HCV) 的宝贵替代品；因此，上述结果为开发抗 HCV 药物提供了一种新的候选药物。
• New imidazolone derivatives comprising a benzoate or sulfonamide moiety as anti-inflammatory and antibacterial inhibitors: Design, synthesis, selective COX-2, DHFR and molecular-modeling study
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103438

  日期：2020.6

  coli. Additionally, compounds 7, 12a, 12f, and 12 showed a good binding affinity with enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) whereas compound 12f has a higher inhibitory effect on DHFR than the tested compounds 7, 12a and 12 h. On the other hand, the combination between these tested compounds and sulfadiazine as a reference drug (10 μM compound + 1 μM reference), showed that compound 12 h has higher potency

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new 2‐pyridinone and 2‐iminochromene derivatives containing morpholine moiety
  作者：Mohamed A. Salem、Samir Y. Abbas、Mohamed H. Helal、Abdullah Y. Alzahrani

  DOI：10.1002/jhet.4335

  日期：2021.11

  As trail to overcome on the antimicrobial drug-resistance problems, new functionalized 2-pyridinone and 2-iminochromene derivatives bearing morpholine moiety were designed and synthesized. The 2-pyridinone derivatives were obtained through the cyclization of cyanoacetohydrazone of 4-morpholinylacetophenone with 1,3-dicarbonyl compounds, α,β-unsaturated nitriles or 2-(arylidene)malononitriles. The 2-iminochromene

  为了克服抗微生物药物耐药性问题，设计并合成了新的功能化的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物，它们带有吗啉部分。2-吡啶酮衍生物是通过4-吗啉基苯乙酮的氰基乙酰腙与1,3-二羰基化合物、α , β-不饱和腈或2-(亚芳基)丙二腈环化得到的。2-亚氨基色烯衍生物是通过氰基乙酰腙与水杨醛衍生物的闭环合成的。研究了合成的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的抗菌和抗真菌活性。大多数测试化合物对P表现出中等活性。寻常的。化合物4a,b和5a,b显示出对 G -ve 细菌的中等活性。所有亚氨基色烯衍生物均显示出对C 的中等活性。白种人。化合物8c是活性最强的化合物。
• New 1,2,4-triazole-based azo–azomethine dyes. Part II: Synthesis, characterization, electrochemical properties and computational studies
  作者：Hamid Khanmohammadi、Malihe Erfantalab、Atena Bayat、Ali Babaei、Masoud Sohrabi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.041

  日期：2012.11

  monoiminated 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes have been synthesized via condensation reaction of 4-amino-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole with various substituted azo-coupled salicylaldehyde. The dyes have been characterized by using FT-IR, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods as well as elemental analysis. The electrochemical behavior of the dyes has been investigated by cyclic voltammetry

  通过4-氨基-3-甲基-5-巯基-1,2,4-三唑与各种取代的偶氮偶合的缩合反应合成了一系列新的单胺化1,2,4-三唑基偶氮-甲亚胺染料水杨醛。通过使用FT-IR，UV-Vis和（1）H NMR光谱法以及元素分析对染料进行了表征。已经通过循环伏安法在DMSO中以五种不同的扫描速率研究了染料的电化学行为。还已经在四种具有不同极性的有机溶剂中研究了染料的溶剂变色行为。此外，在密度泛函理论（DFT）的水平上，通过量规独立原子轨道（GIAO）方法研究了染料的（1）H化学屏蔽。
• Synthesis, anticancer evaluation, and docking studies of some novel azo chromene derivatives
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.201900481

  日期：2020.10

  We have described a simple, convenient, and high‐yielding one‐pot synthesis of novel azo chromene derivatives via a three‐component reaction of various azo aldehydes with dimedone and malononitrile using 10 mol% of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as catalyst and ethanol as solvent at reflux condition. All the synthesized compounds have been characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy

  我们已经描述了使用10 mol％的1,8-二氮杂双环[3.4.0]通过各种偶氮醛与二甲酮和丙二腈的三组分反应，简单，方便且高收率的新型偶氮苯二烯衍生物的一锅法合成[5.4.0]在回流条件下，十一碳烯（DBU）作为催化剂，乙醇作为溶剂。所有合成的化合物均使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C NMR和HR-MS光谱进行了表征，并进行了分子对接以探索人类胎盘芳香化酶细胞色素P450和环氧合酶的新型抑制剂。 2种酶。在所有对接的化合物中，化合物（E）-2-氨基-4-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）-6-（（3-甲氧基苯基）二氮烯基4 H-色烯-3-腈（4度）与抑制因子（Ki）为1.66 nM的人胎盘芳香化酶细胞色素P450酶（PDB：3EQM）的活性位点具有良好的结合亲和力，化合物4o也与环氧合酶2酶的活性位点（PDB：6COX）具有良好的结合力抑制常数（Ki）为367