(2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoate | 438569-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoate
• CAS: 438569-38-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: INBNHYGUTQAGPV-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoate 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以81%的产率得到2-methoxy-6-((E)-prop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions

  摘要：

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。

  DOI：

  10.1039/b109396g
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 、 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 2,6-dimethoxybenzoic acid ester 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions

  摘要：

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。

  DOI：

  10.1039/b109396g