2-(2-Methoxy-5-phenoxysulphonylphenyl)-5-(1-(2-(R,S)-phenylpiperidinyl)methyl)-1H-pyrrole hydrochloride | 172025-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-5-phenoxysulphonylphenyl)-5-(1-(2-(R,S)-phenylpiperidinyl)methyl)-1H-pyrrole hydrochloride
• 英文别名: phenyl 4-methoxy-3-[5-[(2-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]benzenesulfonate;hydrochloride
• CAS: 172025-20-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄S*ClH
• 分子量: 539.095
• InChiKey: RRQPSDQHCUBSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• PHENYLPYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0745079A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5637600A
  申请人：——

  公开号：US5637600A

  公开（公告）日：1997-06-10
• [EN] PHENYLPYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPYRROLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE LA DOPAMINE D3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1995022542A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents C1-4alkyl; R4 represents a sulphonate group of formula R6OSO2 wherein R6 is an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group, R2, R3 and R5 each independently represent hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxyl, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonyl, trifluoromethylsulphonyl; optionally substituted arylsulphonyl, optionally substituted heteroarylsulphonyl, optionally substituted aralkylsulphonyl, optionally substituted heteroaralkylsulphonyl, nitro, cyano, amino, mono- or di-C1-4alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkylthio, C1-4alkanoyl or C1-4alkoxycarbonyl; or R1 and R2 together form a C2-4alkyl chain, which chain may be optionally substituted by one or two C1-4alkyl groups, and R3, R4 and R5 are as hereinbefore defined; or R2 and R3 together form a phenyl ring, in which case R4 represents a group R6OSO2- as defined above and R5 represents hydrogen; and Y represents a group selected from (a) - (e) wherein in group (a): R7 and R8 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted heteroarylC1-6alkyl; R9 represents C1-6alkyl, C3-6alkenyl or C3-6cycloalkylC1-4alkyl; and R10 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; or NR9R10 forms a heterocyclic ring; in group (b): R11 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; and q is 1 to 4; in group (c): R12 and R13 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted heteroarylC1-6alkyl; R14 represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; and Z represents -(CH2)u wherein u is 2 to 8 or -(CH2)vCH=CH(CH2)w where v and w independently represent 1 to 3; in group (d) each of r and s independently represents an integer from 1 to 3; and in group (e) R15 represents C1-6alkyl, C3-6alkenyl or C3-6cycloalkylC1-4alkyl; and R16, R17, R18 and R19 each independently represent hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkoxyC1-4alkyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, amino or mono- or di-C1-4alkylamino; X is CH2, S or O; t is zero, 1 or 2; and salts thereof have activity at dopamine receptors and are potentially useful in the treatment of psychoses such as schizophrenia.(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels présentant une activité au niveau des récepteurs de la dopamine. Dans cette formule, R1 représente alkyle C1-4; R4 représente un groupe sulfonate de formule R6OSO2 dans laquelle R6 est un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, R2, R3 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 alkyle C1-4, alkylsulfonyle C1-4, trifluorométhylsulfonyle, arylsulfonyle éventuellement substitué, hétéroarylsulfonyle éventuellement substitué, aralkylsulfonyle éventuellement substitué, hétéroaralkylsulfonyle éventuellement substitué, nitro, cyano, amino, mono ou dialkylamino C1-4, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, hydroxy-alkyle C1-4, alkylthio C1-4, alcanoyle C1-4 ou alcoxycarbonyle C1-4; ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkyle C2-4, laquelle peut être éventuellement substituée par un ou deux groupes alkyle C1-4; R3, et R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus; ou bien R2 et R3 forment ensemble un noyau phényle, auquel cas R4 représente un groupe R6OSO2- tel que défini ci-dessus et R5 représente hydrogène; et Y représente un groupe choisi parmi (a) à (e); dans le groupe (a): R7 et R8 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué ou hétéroaryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué; R9 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou cycloalkyle C3-6 alkyle C1-4; et R10 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6, cycloalkyle C3-6-alkyle C1-4, aryle-alkyle C1-4 éventuellement substitué ou hétéroaryle-alkyle C1-4 éventuellement substitué; ou NR9R10 forment un noyau hétérocyclique; dans le groupe (b): R11 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6, cycloalkyle C3-6-alkyle C1-4, aryle-alkyle C1-4 éventuellement substitué ou hétéroaryle alkyle C1-4 éventuellement substitué; et q vaut 1 à 4; dans le groupe (c): R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué ou hétéroaryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué; R14 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; et Z représente -(CH2)u dans lequel u vaut 2 à 8, ou -(CH2)vCH=CH(CH2)w où v et w représentent indépendamment 1 à 3; dans le groupe (d), chaque des r et s représente indépendamment un nombre entier de 1 à 3; et dans le groupe (e), R15 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou cycloalkyle C3-6-alkyle C1-4; et R16, R17, R18 et R19 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4-alkyle C1-4, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, hydroxy-alkyle C1-4, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, amino ou mono ou dialkylamino C1-4; X représente CH2, S ou O; t vaut zéro, 1 ou 2. Ces composés sont potentiellement utiles dans le traitement de psychoses telles que la schizophrénie.