3-amino-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 98071-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-amino-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-amino-4,4-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Amino-4,4-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；3-amino-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 98071-42-2
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD19205899
• 分子量: 127.146
• InChiKey: MLPZVKLJDRCVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylisobutyrimidate hydrochloride 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-amino-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pinner 策略合成 α-取代的 2-(1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯和 5-氨基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮

  摘要：

  一系列 2-(1 H -1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯，以及 4-单-和 4,4-二取代 5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（包括螺环衍生物）已使用 Pinner 反应策略合成。 α-单取代和α,α-二取代氰基乙酸乙酯被转化为相应的羧基亚氨酸盐，作为关键中间体。它们与甲酰肼或水合肼进一步反应，得到乙酸三唑酯或氨基吡唑啉酮（包括螺环衍生物），具体取决于起始平纳盐的结构和亲核试剂的性质。所开发的合成方法的范围和局限性已经确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152956

文献信息

• SYNTHESIS AND ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SOME PYRAZOLONES
  作者：P. E. Gagnon、B. Nolin、R. N. Jones

  DOI：10.1139/v51-097

  日期：1951.10.1

  Thirteen 3-amino-5-pyrazolones substituted only in position 4 have been synthesized from the corresponding mono- or disubstituted cyanoacethydrazides or cyanoacetic esters in alkaline medium. Their ultraviolet light absorption spectra have been determined in neutral and acid solutions.

  已经从相应的单或双取代的氰乙酰肼或氰乙酸酯在碱性介质中合成了仅在4位取代的十三种3-氨基-5-吡唑酮。它们的紫外线吸收光谱已在中性和酸性溶液中确定。
• Synthesis of α-substituted 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetates and 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones via the Pinner strategy
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Sergiu Shova、Alexey V. Dobrydnev、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152956

  日期：2021.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetates, as well as 4-mono- and 4,4-disubstituted 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones (including spirocyclic derivatives) have been synthesized using the Pinner reaction strategy. α-Mono- and α,α-disubstituted ethyl cyanoacetates were converted into the corresponding carboxyimidate salts that served as the key intermediates. Their further reaction with formylhydrazide

  一系列 2-(1 H -1,2,4-三唑-3-基)乙酸酯，以及 4-单-和 4,4-二取代 5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（包括螺环衍生物）已使用 Pinner 反应策略合成。 α-单取代和α,α-二取代氰基乙酸乙酯被转化为相应的羧基亚氨酸盐，作为关键中间体。它们与甲酰肼或水合肼进一步反应，得到乙酸三唑酯或氨基吡唑啉酮（包括螺环衍生物），具体取决于起始平纳盐的结构和亲核试剂的性质。所开发的合成方法的范围和局限性已经确定。