4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-1-ol | 1286679-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-1-ol
• CAS: 1286679-09-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: MALSCIQYSKHMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R*,5S*, 6R*)-2-(6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-3-yl)-1-tosyl-1H-indol
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)-介导的形式 [3+3]-乙烯基叠氮化物和环丙醇的环化：氮杂杂环的不同合成

  摘要：

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，

  DOI：

  10.1021/ja200879w
• 作为产物：
  描述：

  4-((methoxymethoxy)methyl)bicyclo[3.1.0]hexan-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)-介导的形式 [3+3]-乙烯基叠氮化物和环丙醇的环化：氮杂杂环的不同合成

  摘要：

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，

  DOI：

  10.1021/ja200879w