1-Nonen-3-ol, tert-butyldimethylsilyl ether | 144482-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Nonen-3-ol, tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-non-1-en-3-yloxysilane
• CAS: 144482-46-2
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: AIKZFMRISPRSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nonen-3-ol, tert-butyldimethylsilyl ether 在 甲醇 作用下， 反应 3.67h， 以85%的产率得到1-壬烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的 Fe3O4 磁性纳米粒子负载的磺酸作为叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚化学选择性脱保护的高活性和可重复使用的催化剂

  摘要：

  摘要 在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@PrSO3H）表面锚定丙磺酸已成功用于TBDMS醚的脱保护。制备的磁可分离纳米催化剂在TBDMS醚的裂解中表现出高效的催化活性、高转化率和选择性。在含有 2 mol% 磁性纳米催化剂的甲醇溶液中，TBDMS 醚可有效裂解为相应的羟基化合物。产品的收率非常好，简单的后处理和产品分离，在 TBDPS 醚存在下选择性裂解 TBDMS 醚，易于使用外部磁铁回收催化剂而不损失其活性（7 个反应循环）是其重要特征这个新协议。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1576680
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-3-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以95%的产率得到1-Nonen-3-ol, tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMCS) 有效且化学选择性地保护醇和酚

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。

  DOI：

  10.1080/10426509808045483

文献信息

• Investigations of the Scope and Mechanism of the Tandem Hydroesterification/Lactonization Reaction
  作者：Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol048378f

  日期：2004.11.1

  alcohols and 2-pyridylmethyl formate in the presence of Ru(3)(CO)(12) initiates a tandem sequence of hydroesterification and lactonization. Mechanistic studies suggest that regioselectivity and overall reaction efficiency are governed by the relative rates of reductive elimination and beta-hydride elimination for the alkylruthenium intermediates.

  在Ru（3）（CO）（12）存在的情况下加热烯丙基和均烯丙基醇和甲酸2-吡啶基甲基甲酸酯可引发氢化酯化和内酯化的串联序列。机理研究表明，区域选择性和整体反应效率受烷基钌中间体的相对消除和β-氢化物消除的相对速率支配。
• A high loading sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica as an efficient and recyclable catalyst for chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.100

  日期：2005.7

  A high loading sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica efficiently catalyzes the deprotection of a variety of alcoholic TBDMS (tert-butyldimethylsilyl)ethers in methanol. The catalyst shows high thermal stability (up to 240 degrees C) and can be recovered and reused for at least seven reaction cycles without loss of reactivity. This method can be used to deprotect TBDMS ethers of alcohols in the presence of TBDMS ethers of phenols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative cleavage of mono-, di-, and trisubstituted olefins to methyl esters through ozonolysis in methanolic sodium hydroxide
  作者：James A. Marshall、Albert W. Garofalo

  DOI：10.1021/jo00066a019

  日期：1993.7

  The ozonolysis of alkenes in methanolic NaOH or NaOMe with CH2Cl2 as cosolvent leads directly to methyl esters. The procedure has been used to prepare various alpha-, beta, and omega-alkoxy esters, acyloxy esters, and alpha- and beta-N-acyl and N-sulfonyl esters from the appropriate unsaturated ethers, esters, and amides. Other examples include the formation of dimethyl octanedioate from cyclooctene (75% yield), dimethyl nonanedioate and methyl nonanoate from methyl oleate (77 and 78%, respectively), and tetradecanoic acid gamma-lactone from 2-methyl-2-hexadecen-6-ol (80% yield).
• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• Silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles-supported sulfonic acid as a highly active and reusable catalyst in chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers
  作者：Sayed Hossein Javadi、Daryoush Zareyee、Azam Monfared、Khadijeh Didehban、Sayed Ahmmad Mirshokraee

  DOI：10.1080/10426507.2019.1576680

  日期：2020.1.2

  employed in the deprotection of TBDMS ethers. The prepared magnetically separable nanocatalyst exhibited efficient catalytic activity with high conversion and selectivity in cleavage of TBDMS ethers. TBDMS ethers are efficiently cleaved to the corresponding hydroxyl compounds in methanol solution containing 2 mol% magnetic nano-catalysts. Good to excellent yields of products, simple work-up and product

  摘要 在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@PrSO3H）表面锚定丙磺酸已成功用于TBDMS醚的脱保护。制备的磁可分离纳米催化剂在TBDMS醚的裂解中表现出高效的催化活性、高转化率和选择性。在含有 2 mol% 磁性纳米催化剂的甲醇溶液中，TBDMS 醚可有效裂解为相应的羟基化合物。产品的收率非常好，简单的后处理和产品分离，在 TBDPS 醚存在下选择性裂解 TBDMS 醚，易于使用外部磁铁回收催化剂而不损失其活性（7 个反应循环）是其重要特征这个新协议。图形概要