(RS)-1-(5-triethylsilylfuran-3-yl)-but-3-yn-1-ol | 191938-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (RS)-1-(5-triethylsilylfuran-3-yl)-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(5-Triethylsilylfuran-3-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 191938-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: ARUVSNYSCJEPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(5-triethylsilylfuran-3-yl)-but-3-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -80.0~60.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of manoalide using a 1,2-metallate rearrangement

  摘要：

  马诺酰胺是一种海洋抗炎酯类化合物，它是通过高阶铜酸盐的 1,2-金属棓酸盐重排和钯催化碘代烯的羰基化反应生成二氢吡喃酮中心环而合成的。

  DOI：

  10.1039/a701936j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 lithium morpholide 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (RS)-1-(5-triethylsilylfuran-3-yl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经由铜（I）介导的1，2-金属盐重排合成（+）-甘醇内酯。

  摘要：

  对映体合成的磷脂酶A（2）抑制剂（+）-（4R）-马来酰内酯，其中酯类萜骨架的所有25个碳原子均由3-呋喃醛，三甲基铝烷，环氧乙烷，CO，β-紫罗兰酮和炔丙基构成溴化物。最长的线性序列（12个步骤）的总产率为12％。关键步骤包括（a）锆催化的碳铝化反应以构建C10-C11三取代的烯烃，（b）Cu（I）介导的1,2-金属盐重排以构建C6-C7三取代的烯烃，（c）a锐利的动力学拆分，可确保（4R）-立体化学，（d）通过Mo催化的高炔丙醇的环异构化反应生成5-stannyl-2,3-dihydrofuran，以及（e）通过光氧化α-羟基呋喃酮环来构建羟基呋喃酮环甲硅烷基呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0268097