4,4'-Dibrom-β-truxinsaeure | 62435-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 4,4'-Dibrom-β-truxinsaeure
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(4-bromophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 62435-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 454.115
• InChiKey: MCVLXSXPQFUJHB-SYMSYNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.0-220.0 °C
• 沸点：
  590.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dibrom-β-truxinsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  机制决定力学：共价聚合物网络宏观断裂中的分子取代基效应

  摘要：

  橡胶聚合物网络的断裂涉及一系列分子事件，从沿聚合物主链的构象变化开始，到断链反应结束。在这里，我们报告了共价聚合物凝胶，其中宏观断裂“反应”由嵌入机械活性网络链中的机械团控制。我们通过叠氮化物封端的四臂 PEG ( M n = 5 kDa) 与双炔接头的末端连接合成了聚（乙二醇）（PEG）凝胶。网络是在相同条件下形成的，不同的是双炔烃被改变为包括顺式二芳基 ( 1 ) 或顺式二烷基 ( 2) 连接的环丁烷机械团，通过力耦合环回复充当机械化学“弱链接”。还合成了以没有环丁烷的双炔烃 ( 3 ) 为特征的控制网络。这些网络显示出相同的线性弹性（G ' = 23-24 kPa，0.1-100 Hz）和平衡质量溶胀比（四氢呋喃中的Q = 10-11），但它们的撕裂能跨度为 8 (3.4 J) 、 10.6 和 27.1 J·m –2对于具有1、2和3 的网络， 分别）。断裂能的差异与在单分子力谱实

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00265
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-Dibrom-β-truxinsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过远程受力区域异构连接的力传导影响环丁烷的机械化学反应性

  摘要：

  我们合成了三种不可裂变的 1,2-二苯基环丁烷，通过二苯基取代基的邻位、间位或对位改变它们与聚合物主链的连接。尽管区域异构体具有相同的取代环丁烷核心结构和类似的双自由基中间体在裂解第一个 CC 键时的电子稳定性，但p异构体表现出比o和m异构体显着更高的机械化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202406103

文献信息

• Template-stereocontrolled [2 + 2] photoreactions directed by surface recognition on hydrophilic functionalized carbon materials
  作者：Gabriela Ortega、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c7ce01090g

  日期：——

  Supramolecular assistance of the regioselective synthesis of single dimers from [2 + 2] photoreactions surface-directed by multivalent H-bonding exo-templates based on hydrophilic carbon materials (HCMs) is highlighted for the first time. Supramolecular photochemistry of stilbenes assisted by either functionalized carbon nanotubes or sub-microspheres afforded a single rtct-isomer after two consecutive

  由基于亲水性碳材料（HCM）的多价H键外显子模板表面定向的[2 + 2]光反应区域选择性合成单二聚体的超分子辅助首次得到强调。在溶液中连续两个步骤（紫外线照射和水热异构化）后，由功能化的碳纳米管或亚微球辅助的对苯二甲酸酯的超分子光化学提供了一个单一的rtct-异构体。碳球显示出以中等至定量产率介导4-肉桂酸衍生物二聚化的能力。该结果可以通过溶液或通过碳球/肉桂衍生物组件的机械化学研磨辅助。由于表面上存在–COOH和–OH基团以及有效的碳模板：底物比率，因此将此类纳米材料的结构模板特征作为表面识别过程的函数进行了讨论。
• Single-Event Spectroscopy and Unravelling Kinetics of Covalent Domains Based on Cyclobutane Mechanophores
  作者：Brandon H. Bowser、Shu Wang、Tatiana B. Kouznetsova、Haley K. Beech、Bradley D. Olsen、Michael Rubinstein、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.1c02149

  日期：2021.4.7

  sufficiently large (>3 nm per event) that individual unravelling events are resolved in both constant-velocity and constant-force single-molecule force spectroscopy (SMFS) experiments. Replacing a methylene in the pulling attachment with a phenyl group drops the force necessary to achieve rate constants of 1 s–1 from ca. 1970 pN (dialkyl handles) to 630 pN (diaryl handles), and the substituent effect is attributed

  导致聚合物轮廓长度增加的机械化学反应有可能作为结构蛋白中非共价“存储长度”结构域机械展开的共价合成模拟物。在这里，我们报告了基于顺式-1,2-取代的环丁烷机械团的共价域聚合物家族中存储长度释放的力依赖性动力学。存储长度由[ n 中稠环的大小 ( n )决定.2.0] 双环结构，并且它可以做得足够大（每个事件 > 3 nm），以便在恒速和恒力单分子力谱 (SMFS) 实验中解决单个解开事件。用苯基取代牵引附件中的亚甲基会降低实现 1 s –1速率常数所需的力来自约 1970 pN（二烷基手柄）到 630 pN（二芳基手柄），取代效应归因于电子稳定性和机械杠杆效应的结合。相比之下，动力学受到存储长度量变化的影响可以忽略不计。解散力和伸展的独立控制有望作为聚合物网络中分子行为的探针和优化由共价域聚合物制成的材料的行为。
• Donor–acceptor fluorophores as efficient energy transfer photocatalysts for [2 + 2] photodimerization
  作者：Qing-An Wu、Feng Chen、Chen-Chao Ren、Xue-Fen Liu、Hao Chen、Liang-Xuan Xu、Xiao-Cong Yu、Shu-Ping Luo

  DOI：10.1039/c9ob02735a

  日期：——

  Mild [2 + 2] photodimerization of enone substrates was induced by donor-acceptor fluorophores. Enone substrates were activated efficiently for anti-head to head dimerizations with a high yield (up to 83%) and high selectivity. The adjustable excited state potential also allows donor-acceptor fluorophores to be used for isomerization of the above substrates, confirming the potential of donor-acceptor

  供体-受体荧光团诱导了烯酮底物的轻度[2 + 2]光二聚化。高效率（高达83％）和高选择性的Enone底物被有效激活，以防止头对头二聚化。可调的激发态电势还允许将供体-受体荧光团用于上述底物的异构化，证实了供体-受体荧光团作为能量转移光催化剂的潜力。
• Remarkably high homoselectivity in [2 + 2] photodimerization of trans-cinnamic acids in multicomponent systems
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1039/c6pp00201c

  日期：2016.9

  [2 + 2] homoadducts were exclusively obtained with total regio- and stereo-selectivities when a suspension of several solid photoactive trans-cinnamic acids in cyclohexane was stirred and irradiated.

  当搅拌并照射几种固体光敏反式肉桂酸在环己烷中的悬浮液时，[2 + 2]同加合物仅具有总的区域选择性和立体选择性。
• Effect of the Activation Force of Mechanophore on Its Activation Selectivity and Efficiency in Polymer Networks
  作者：Zhi Jian Wang、Shu Wang、Julong Jiang、Yixin Hu、Tasuku Nakajima、Satoshi Maeda、Stephen L. Craig、Jian Ping Gong

  DOI：10.1021/jacs.4c01879

  日期：2024.5.15

  recent decades, more than 100 different mechanophores with a broad range of activation forces have been developed. For various applications of mechanophores in polymer materials, it is crucial to selectively activate the mechanophores with high efficiency, avoiding nonspecific bond scission of the material. In this study, we embedded cyclobutane-based mechanophore cross-linkers (I and II) with varied

  近几十年来，已经开发出 100 多种具有广泛激活力的不同机械载体。对于力团在聚合物材料中的各种应用来说，高效选择性地激活力团、避免材料的非特异性键断裂至关重要。在本研究中，我们在双网络水凝胶的第一个网络中嵌入了具有不同活化力（ f a ）的环丁烷基机械团交联剂（I 和 II），并定量研究了这些机械团的活化选择性和效率。我们的研究结果表明，交联剂 I 相对于聚合物主链中的键具有较低的活化力（ f aI / f a-链= 0.8 nN/3.4 nN），实现了 100% 选择性的有效活化。相反，机械基团II激活力的增加（ f a-II / f a-链= 2.5 nN/3.4 nN）导致其激活效率显着下降，并伴随大量非特异性键断裂事件。此外，当两种交联剂共存时，显着不同的活化力导致几乎完全抑制较高力的交联剂（即 I 和 III， f aI / f a-III = 0.8 nN/3.4 nN），而相