cis-3,6-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>piperazine-2,5-dione | 96705-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-3,6-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 96705-96-3
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂O₄Si₂
• 分子量: 402.682
• InChiKey: NTNUDIANYXLTOA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以1.47 g (63.5%)的产率得到cis-3,6-bis<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric tricyclic bis(dioxopiperazines) and pharmaceutical

  摘要：

  提供公式为 ##STR1## 的立体异构三环双酮哌嗪化合物，其中R为H或 ##STR2##，以及其合成方法。这些化合物作为抗肿瘤或抗转移药物具有有效性。

  公开号：

  US04871736A1

文献信息

• Synthesis and antimetastatic properties of stereoisomeric tricyclic bis(dioxopiperazines) in the Lewis lung carcinoma model
  作者：Donald T. Witiak、Raghunathan V. Nair、Franz A. Schmid

  DOI：10.1021/jm00147a018

  日期：1985.9

  Synthesis of trans- and cis-tetrahydrodipyrazino[1,2-a:1',2'-d] pyrazine-1,3,7,9(2H,4H,8H,10H)-tetrone analogues 10 and 11 belonging to the bis(dioxopiperazine) class of antitumor agents and their bis(morpholinomethyl) derivatives 12 and 13 are described with use of 2,5-dimethylpyrazine as the starting material. Synthetic studies utilizing 3,6-disubstituted 2,5-dioxopiperazine precursors are included. Evaluation of 10-13 in the Lewis Lung carcinoma model indicated the bis(morpholinomethyl) analogue cis-13 to be antimetastatic, whereas the trans isomer 12 was toxic at a similar dose effecting a decrease in the life span of treated mice. The parent bis(dioxopiperazines) 10 and 11 were ineffective as antitumor or antimetastatic drugs.