(4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-2-cyclopenten-1-one | 361482-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 361482-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₄Si
• 分子量: 396.297
• InChiKey: GKPCGTCOMUILKU-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-2-cyclopenten-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映体对苯甲醛的选择性选择性从单一对映体前体仿生全合成氰基孢子苷苷元。

  摘要：

  氰基孢子菌素AF是从海洋放线菌盐藻和链霉菌属物种中分离出的单氯苯类衍生物的集合。所有衍生物均具有两种类型的氰基环戊[ a ]茚骨架中的一种，它们在单个氯原子的位置上是区域异构的。有人提出，这些氯取代的苯类化合物是通过双环九元烯二炔前体的环芳构化反应而生物合成的。在这里，我们报道了这种双环前体的合成，其自发转环成p苯并在有机氯或氯化物-盐条件下的1,4盐酸盐反应性差异。我们以生物为灵感的方法最终完成了糖苷配基A / F和B / C以及氰基孢子苷D和E的第一个区域发散性全合成。此外，对天然类对-苄基苯的位点选择性的经验见解被计算为揭示了氢，氯和氯源的基态三重态双自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.201408416
• 作为产物：
  描述：

  meso-trans,trans-3,5-dihydroxy-4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 吡啶 、 Lipase Amano AK 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997