[1-2H2]-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propan-1-ol | 1542232-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-2H2]-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: [1-²H₂]-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propan-1-ol
• CAS: 1542232-27-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si
• 分子量: 316.484
• InChiKey: NZAGJZSHKTYYMN-DOBBINOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-2H2]-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-²H₂]-(3-bromopropoxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Effect of deuteration on the metabolism and clearance of some pharmacologically active compounds-synthesis andin vitrometabolism of deuterated derivatives of dronedadrone

  摘要：

  描述了特定氘代衍生物多奈哌齐（dronedarone）一族的合成及其体外代谢研究。无论重标记的位置如何，母体化合物的代谢稳定性和清除率对氘取代并不敏感。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3090
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate 在 硼氘化锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到[1-2H2]-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effect of deuteration on the metabolism and clearance of some pharmacologically active compounds-synthesis andin vitrometabolism of deuterated derivatives of dronedadrone

  摘要：

  描述了特定氘代衍生物多奈哌齐（dronedarone）一族的合成及其体外代谢研究。无论重标记的位置如何，母体化合物的代谢稳定性和清除率对氘取代并不敏感。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3090

文献信息

• Dual Ruthenium-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydrogen Auto-Transfer Unlocks Skipped Dienes as Pronucleophiles for Enantioselective Alcohol C–H Allylation
  作者：Zachary J. Dubey、Weijia Shen、John A. Little、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c00934

  日期：——

  allylmetal pronucleophiles in regio-, anti-diastereo-, and enantioselective carbonyl addition from alcohol proelectrophiles is described. As corroborated by deuterium labeling experiments, primary alcohol dehydrogenation delivers a ruthenium hydride that affects alkene isomerization to furnish a conjugated diene, followed by transfer hydrogenative carbonyl addition. Hydrometalation appears to be assisted

  描述了 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯作为烯丙基金属亲核试剂在醇亲电试剂的区域选择性、反对映选择性和对映选择性羰基加成中的首次应用。正如氘标记实验所证实的，伯醇脱氢产生氢化钌，影响烯烃异构化以提供共轭二烯，然后进行转移氢化羰基加成。氢金属化似乎是通过形成流链烯烃螯合的同烯丙基烷基钌配合物II来辅助的，该配合物与其五配位 η 1形式处于平衡状态，从而能够消除 β-氢化物。这种效应赋予了显着的化学选择性：虽然 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯是有效的亲核试剂，但高级 1, n-二烯则不然，并且在 1,4- 己二烯的条件下，产物的烯属官能团保持完整。和1,5-二烯异构化。对卤化物抗衡离子的调查表明，碘化物结合的钌-JOSIPHOS 催化剂在这些过程中具有独特的有效性。该方法用于通过 4 步与 12 步制备先前报道的 (−)-pironetin 的 C1-C7 子结构。