1-chlorodimethylstannyl-2-methyl(phenyl)borylferrocene | 223114-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-chlorodimethylstannyl-2-methyl(phenyl)borylferrocene
• 英文别名: 1,2-ferrocenediyl(BMePh))(SnMe2Cl)；1,2-Fc(SnMe2Cl)(BMePh)；chloro-dimethyl-[2-[methyl(phenyl)boranyl]cyclopenta-2,4-dien-1-yl]stannane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 223114-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BClFeSn
• 分子量: 471.205
• InChiKey: SYPVFPOLJQTFMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium fluoride 、 1-chlorodimethylstannyl-2-methyl(phenyl)borylferrocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到K[1,2-ferrocenediyl(BMeF2))(SnMe2Ph)]
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙烯基-2-硼基二茂铁中氟化物促进的芳基和烯丙基从硼向锡的迁移

  摘要：

  使用有机锡试剂将有机基团转移至卤化硼的金属转移反应是制备有机硼烷的最具选择性的方法，因此是合成上有用的方法。我们在这里描述了一个罕见的逆反应示例，​​其中有机基团从硼到锡的迁移通过添加氟化物来促进。双齿路易斯酸Fc（BMeR）（SnMe 2 Cl）（Fc = 1,2-二茂铁基; R =苯基（Ph），噻吩基（Th），烯丙基（All））在45°C下与KF反应产生重排氟硼烷Fc（BMeF）（SnMe 2 R），为油状液体。过量的KF时，氟硼酸盐络合物K [Fc（BMeF 2）（SnMe 2得到R）]，将其容易地分离为浅黄色固体，收率高至高。对于苯基衍生物，证明了通过用Me 3 SiOTf处理或添加吡啶可将硼酸盐转化回氟硼烷，这使加合物Fc（BMeF）（SnMe 2 Ph）·Py为结晶固体。氟化物和吡啶配合物已通过多核NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射（对于R = Ph）进行了表征。初步的力学研

  DOI：

  10.1021/om700967a
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylstannyl-2-chloro(phenyl)borylferrocene 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 1-chlorodimethylstannyl-2-methyl(phenyl)borylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Jaekle, Frieder; Lough, Alan J.; Manners, Ian, Chemical Communications, 1999, # 5, p. 453 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocene-Based Heteronuclear Bidentate Lewis Acids via Highly Selective <i>o</i><i>rtho</i>-Borylation of 1,1‘-Bis(trimethylstannyl)ferrocene
  作者：Juan A. Gamboa、Anand Sundararaman、Lazaros Kakalis、Alan J. Lough、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om0204890

  日期：2002.9.1

  observed. The reaction rate and selectivity strongly depend on the steric and electronic properties of the electrophile. With the bulkier electrophile C6F5BCl2 larger amounts of the 1,3-product, 1-(Me3Sn)-3-(C6F5ClB)fc (2b-Pf; ca. 40%), form in addition to the 1,2-isomer 1-(Me3Sn)-2-(C6F5ClB)fc (2a-Pf; ca. 60%). Use of the weaker electrophile PhBCl2 results in a significantly lower reaction rate. Treatment

  报道了一种新型的二茂铁基异核双齿路易斯酸，其两个路易斯酸性中心均连接至同一环戊二烯基（Cp）环。1,1'-双（三甲基锡烷基）二茂铁（1）与BCl 3在己烷中于-78°C发生硼化反应，在α位高选择性生成1-（Me 3 Sn）-2-（Cl 2 B fc（2a-Cl ; fc =二茂铁基）是大约 光谱产率为87％。只有少量的其他两种异构体，1-stannyl-3-boryl-（2b-Cl）和1-stannyl-1'-borylferrocene（2c-Cl），观察到。反应速率和选择性强烈取决于亲电试剂的空间和电子性质。随着体积更大的亲电体C 6 F 5 BCl 2的形成，大量的1，-产物1-（Me 3 Sn）-3-（C 6 F 5 ClB）fc（2b-Pf；约40％）形成除了1，2-异构体1-（Me 3 Sn）-2-（C 6 F 5 ClB）fc（2a-Pf；约60％）。使用较弱的亲电试剂PhBCl
• Simultaneous Fluoride Binding to Ferrocene-Based Heteronuclear Bidentate Lewis Acids
  作者：Ramez Boshra、Krishnan Venkatasubbaiah、Ami Doshi、Roger A. Lalancette、Lazaros Kakalis、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ic7013754

  日期：2007.11.1

  inherent planar chirality. All compounds have been studied in the solid state by single-crystal X-ray diffraction analysis and by multinuclear NMR spectroscopy in solution. As a result of bridging-fluoride interactions, tetrahedral boron and distorted trigonal-bipyramidal tin centers are observed. Comparison with the corresponding monofunctional ferrocenylborates further supports the bridging nature

  一系列微2-氟桥联的异齿双齿路易斯酸络合物[K（18-crown-6）THF] + [Fc（BMeF）（SnMe2Cl）F]-（1-2F），[K（18-crown-6） ）THF] + [Fc（BMeF）（SnMe2F）F]-（1-3F），[K（18-crown-6）THF] + [Fc（BMePh）（SnMe2Cl）F]-（2-F），制备[K（18-冠-6）THF] + [Fc（BMePh）（SnMe2F）F]-（2-2F）（Fc ＝ 1，2-二茂铁基）。获得作为非对映异构体混合物的化合物2-F和2-2F，这是由于除了其固有的平面手性以外，在硼处还生成了立体中心。已通过单晶X射线衍射分析和溶液中的多核NMR光谱对所有化合物进行了固态研究。桥接氟相互作用的结果，观察到四面体硼和扭曲的三角-双锥体的锡中心。与相应的单官能二茂铁硼酸酯的比较进一步支持了氟阴离子的桥联性质。二维交换光谱19F N