1-benzyl-4-allyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrolidine | 1203580-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-allyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-4-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 1203580-09-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: GZDRTWCCZUCNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenyl-2-(2-propenyl)-1-amino-4-pentene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-4-allyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [Ir(COD)Cl]2 作为未活化烯烃与伯胺和仲烷基胺或芳基胺进行分子内加氢胺化的催化剂前体：催化、机理和计算联合研究

  摘要：

  报道了 [Ir(COD)Cl](2) 作为预催化剂的成功应用，用于在相对低的催化剂负载下将伯和仲烷基胺或芳基胺分子内加成到未活化的烯烃上（25 个例子），以及一个全面的反应机理的实验和计算研究。检查 N-苄基-2,2-二苯基戊-4-en-1-胺 (1a) 环化成相应吡咯烷 (2a) 的催化剂优化研究表明，对于在 110 摄氏度进行的反应，既不添加盐 (N (n)Bu(4)Cl、LiOTf、AgBF(4) 或 LiB(C(6)F(5))(4) x 2.5 OEt(2)) 或膦共配体都用于提高 [Ir (COD)Cl](2)。在这方面，使用 [Ir(COD)Cl](2)/L2（L2 = 2-（二叔丁基膦基）联苯）催化剂混合物的 1a 的分子内加氢胺化速率在 65 摄氏度时表现出对 L2 的逆序依赖性，并且在 110 摄氏度时对 L2 的零级速率依赖性。然而，需要使用 5 mol% HNEt(3)Cl

  DOI：

  10.1021/ja908316n

文献信息

• Developing NHC-Iridium Catalysts for the Highly Efficient Enantioselective Intramolecular Hydroamination Reaction
  作者：Pengchao Gao、Gellért Sipos、Daven Foster、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acscatal.7b02508

  日期：2017.9.1

  introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of pyrrolidines, which are accessed with excellent optical purity. Enantiomerically enriched piperidines and indolines are also produced, and various functional groups are tolerated with this LTM system. A reaction mechanism is proposed, and a major

  引入手性阳离子NHC-铱络合物作为未活化氨基烯烃的分子内加氢胺化反应的催化剂。所述催化剂在吡咯烷的构造中显示出高活性，其以优异的光学纯度被获得。还生产了对映体富集的哌啶和二氢吲哚，该LTM系统可耐受各种官能团。提出了一种反应机理，并提出和讨论了这些催化剂的主要失活途径。