S,S-di-o-tolyl ethanebis(thioate) | 53074-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S,S-di-o-tolyl ethanebis(thioate)
• 英文别名: Dithiooxalsaeure-S,S-bis-(2-methylphenylester)
• CAS: 53074-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: FFCLMEZUFFNPEV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-di-o-tolyl ethanebis(thioate) 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N-dimethyl-2,2-bis(o-tolylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  中继杂原子基团转移：双硫酯和三氨基膦之间的结构重组为 α,α-二磺酰胺

  摘要：

  有机分子的同时多次置换可以导致复杂性增加的大型结构重建，否则很难实现。尽管双置换（例如烯烃复分解）已经很成熟，但由于其固有的热力学缺点，高阶版本仍然更具挑战性。在这里，我们描述了新发现的双硫酯和三氨基膦之间的中继杂原子基团转移过程，作为正式三重置换的不寻常例子。通过两种简单起始材料之间的氧/氮交换，除了假定的卡宾中间体的1,2-硫迁移之外，O/S/N基团的有组织的重新定位继续产生各种α,α-二亚磺酰胺在环境条件下具有优异的效率。实验和计算机制研究揭示了通过α,α-二硫基鏻烯醇化物中间体进行的中继基团转移的顺序，以及三氨基膦作为氧受体和氮供体的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04020
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-巯基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到S,S-di-o-tolyl ethanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  中继杂原子基团转移：双硫酯和三氨基膦之间的结构重组为 α,α-二磺酰胺

  摘要：

  有机分子的同时多次置换可以导致复杂性增加的大型结构重建，否则很难实现。尽管双置换（例如烯烃复分解）已经很成熟，但由于其固有的热力学缺点，高阶版本仍然更具挑战性。在这里，我们描述了新发现的双硫酯和三氨基膦之间的中继杂原子基团转移过程，作为正式三重置换的不寻常例子。通过两种简单起始材料之间的氧/氮交换，除了假定的卡宾中间体的1,2-硫迁移之外，O/S/N基团的有组织的重新定位继续产生各种α,α-二亚磺酰胺在环境条件下具有优异的效率。实验和计算机制研究揭示了通过α,α-二硫基鏻烯醇化物中间体进行的中继基团转移的顺序，以及三氨基膦作为氧受体和氮供体的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04020

文献信息

• Staeglich,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 671 - 689
  作者：Staeglich,P. et al.

  DOI：——

  日期：——