1-Trimethylsilyl-1-penten | 18294-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-1-penten
• 英文别名: Trimethyl(pent-1-enyl)silane
• CAS: 18294-03-6
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: UFUHTHNESOEDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyl-1-penten 生成 3-(1-Trimethylsilyl-1-pentenyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of diorganocuprates containing functionalized ligands. 2. Methodology for conjugate addition of synthetic equivalents of enolates and acyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a008
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基-1-戊炔 在 钯 H₂ 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 1-Trimethylsilyl-1-penten
  参考文献：
  名称：

  Organoethylnyl organosilanes

  摘要：

  树脂组合物是通过在乙烯聚合型催化剂（例如过氧化苯甲酰）的存在下聚合通式为R-C­C-Si（R1）3的有机硅化合物制备的，其中R表示饱和烷基，R1表示不含烯烃或乙炔不饱和的碳氢基团。可以通过将上述有机硅化合物与苯乙烯、丁二烯、氯乙烯、醋酸乙烯酯、丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯或丙烯腈等化合物共聚而制备共聚物。此外，本发明还包括通式为R-C­C-Si（R1）3的有机硅化合物，其中R表示饱和烷基，R1表示不含烯烃或乙炔不饱和的碳氢基团，其制备方法是将具有上述含义的Grignard试剂R-C­C-Mg-X（其中R和X分别表示上述含义）与通式为（R1）3-Si-X1的有机卤化硅烷反应，其中R1和X1分别表示上述含义，X和X1可以表示氯、溴或氟，其中X最好是溴，X1最好是氯。反应的合适溶剂是醚。在实例中，制备了1-己炔基三甲基硅烷、1-戊炔基三甲基硅烷和1-戊炔基三苯基硅烷。还提到了以下其他化合物：苯乙炔基三甲基硅烷、1-丙炔基三乙基硅烷、1-丁酰基三甲基硅烷、1-戊炔基三辛基硅烷和1-己炔基二甲基苯基硅烷。上述通式的有机硅化合物可以氢化为烯烃或烷基衍生物，用氯、氟或溴等卤素卤化，从而使三键的所有或部分未饱和键被卤素饱和，或者通过反应使氢卤酸、有机酸、醇、酸氯化物、氨、胺、硫化氢、巯基、氰化氢或有机腈添加到三键上。还可以添加硅化合物，特别是含有硅键氢和硅键卤素的硅化合物（例如氯化硅甲烷或二氯甲基硅烷）到三键上，以提供额外的硅取代。通过在压力容器中对1-戊炔基三甲基硅烷进行氢化，可以制备1-戊烯基三甲基硅烷。通过反应乙基溴化镁和化合物RC­CH，可以制备通式为R-C­C-MgX的有机乙炔基镁卤化物，其中R表示饱和烷基。

  公开号：

  US02671795A1

文献信息

• Organoethylnyl organosilanes
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：US02671795A1

  公开（公告）日：1954-03-09

  Resinous compositions are prepared by polymerizing organo-silicon compounds of the general formula R-C­C-Si(R1)3, wherein R represents a saturated alkyl radical and R1 represents a hydrocarbon radical free from olefinic or acetylenic unsaturation, in the presence of vinyl polymerization type catalysts, e.g. benzoyl peroxide. Copolymers may be prepared by polymerizing the above organo-silicon compounds with compounds such as styrene, butadiene, vinyl chloride, vinyl acetate, an acrylate or methacrylate or acrylonitrile.ALSO:The invention comprises organo-silicon compounds of the general formula R-C ­ C-Si(R1)3, wherein R represents a saturated alkyl radical and R1 represents a hydrocarbon radical free from olefinic or acetylenic unsaturation, and the preparation thereof by reacting a Grignard reagent R-C­C-Mg-X, where R has the above significance and X is a halogen, with an organohalogenosilane of the general formula (R1)3-Si-X1, wherein R1 has the above significance and X1 is a halogen. R and R1 may be the same or different and may represent methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl and dodecyl radicals. R1 may also represent a cycloaliphatic radical, e.g. a cyclopentyl or cyclohexyl radical, an aryl radical, e.g. a phenyl, diphenyl or naphthyl radical, an alkaryl radical, e.g. a tolyl, xylyl or ethylphenyl radical, or an aralkyl radical, e.g. a benzyl, phenylethyl or phenylbutyl radical. X and X1 may represent chlorine, bromine or fluorine, X being preferably bromine and X1 being preferably chlorine. A suitable solvent for the reaction is ether. In the examples 1-hexynyltrimethylsilane, 1-pentynyltrimethylsilane and 1-pentynyltriphenylsilane are prepared. The following additional compounds are referred to: phenylethynyl trimethylsilane, 1-propynyl triethylsilane, 1-butyryl trimethylsilane, 1-pentynyl trioctylsilane and 1-hexynyl dimethylphenylsilane. The organosilicon compounds of the above general formula may be hydrogenated to give olefinic or paraffinic derivatives, halogenated with a halogen such as chlorine, fluorine or bromine whereby all or part of the unsatisfied bonds of the triple bond may be saturated with halogen, or submitted to reactions whereby hydrogen halide, organic acids, alcohols, acid chlorides, ammonia, amines, hydrogen sulphide, mercaptans, hydrogen cyanide or organic nitriles are added across the triple bond. Silicon compounds, particularly silicon compounds containing a silicon bonded hydrogen and a silicon bonded halogen, e.g. silicochloroform or methyldichlorosilane, may also be added across the triple bond to give additional silicon substitution. 1 - Pentenyltrimethylsilane is prepared by hydrogenating 1-pentynyltrimethylsilane in a pressure vessel. Organoethynyl magnesium halides of the general formula R-C ­ C-MgX, wherein R represents a saturated alkyl radical, are prepared by reacting ethyl magnesium bromide and an acetylene compound of the formula RC ­ CH.

  树脂组合物是通过在乙烯聚合型催化剂（例如过氧化苯甲酰）的存在下聚合通式为R-C­C-Si（R1）3的有机硅化合物制备的，其中R表示饱和烷基，R1表示不含烯烃或乙炔不饱和的碳氢基团。可以通过将上述有机硅化合物与苯乙烯、丁二烯、氯乙烯、醋酸乙烯酯、丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯或丙烯腈等化合物共聚而制备共聚物。此外，本发明还包括通式为R-C­C-Si（R1）3的有机硅化合物，其中R表示饱和烷基，R1表示不含烯烃或乙炔不饱和的碳氢基团，其制备方法是将具有上述含义的Grignard试剂R-C­C-Mg-X（其中R和X分别表示上述含义）与通式为（R1）3-Si-X1的有机卤化硅烷反应，其中R1和X1分别表示上述含义，X和X1可以表示氯、溴或氟，其中X最好是溴，X1最好是氯。反应的合适溶剂是醚。在实例中，制备了1-己炔基三甲基硅烷、1-戊炔基三甲基硅烷和1-戊炔基三苯基硅烷。还提到了以下其他化合物：苯乙炔基三甲基硅烷、1-丙炔基三乙基硅烷、1-丁酰基三甲基硅烷、1-戊炔基三辛基硅烷和1-己炔基二甲基苯基硅烷。上述通式的有机硅化合物可以氢化为烯烃或烷基衍生物，用氯、氟或溴等卤素卤化，从而使三键的所有或部分未饱和键被卤素饱和，或者通过反应使氢卤酸、有机酸、醇、酸氯化物、氨、胺、硫化氢、巯基、氰化氢或有机腈添加到三键上。还可以添加硅化合物，特别是含有硅键氢和硅键卤素的硅化合物（例如氯化硅甲烷或二氯甲基硅烷）到三键上，以提供额外的硅取代。通过在压力容器中对1-戊炔基三甲基硅烷进行氢化，可以制备1-戊烯基三甲基硅烷。通过反应乙基溴化镁和化合物RC­CH，可以制备通式为R-C­C-MgX的有机乙炔基镁卤化物，其中R表示饱和烷基。
• Bandmann, Heinz; Bartik, Tamas; Bauckloh, Sylvia, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 6, p. 193 - 204
  作者：Bandmann, Heinz、Bartik, Tamas、Bauckloh, Sylvia、Behler, Ansgar、Brille, Frank、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 16, page 48 - 53
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 852 - 866
  作者：Groebel,B.-T.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• Acetylenic Silicon Derivatives^*
  作者：Kurt C. Frisch、Robert B. Young

  DOI：10.1021/ja01139a035

  日期：1952.10