diethyl (cyanomethyl)phosphonate | 83298-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: diethyl (cyanomethyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphorous acid, cyanomethyl diethyl ester；cyanomethyl diethyl phosphite
• CAS: 83298-38-8
• 化学式: C₆H₁₂NO₃P
• 分子量: 177.14
• InChiKey: HZLJKFWGWZTBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (cyanomethyl)phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of 4-phosphorylated 1,2,3-trisubstituted pyrroles

  摘要：

  New synthetic method for preparation of previously unknown 1,2,3-trisubstituted pyrroles based on the reaction of the available phosphorus-containing 4-arylaminoacrylonitriles with chloroacetonitrile or ethyl chloroacetate is developed.

  DOI：

  10.1134/s107036321011006x
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-6-甲氧基-1-茚满酮 、 lithium cyanide 在 diethyl (cyanomethyl)phosphonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以11.9 g的产率得到5-bromo-6-methoxy-3H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  式（I）的化合物：其中取代基如描述中所定义。含有相同化合物的药品，可用于治疗或预防由RhoA/ROCK途径的激活和肌球蛋白轻链的磷酸化所导致的病理。

  公开号：

  US20170137385A1

文献信息

• A novel synthesis of 2,5-dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks
  作者：Christophe Cinquin、Michel Bortolussi、Robert Bloch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00323-7

  日期：1996.5

  A general synthesis of optically active 2,5-dihydropyrroles (3-pyrrolines) substituted at the 2-position by a functionalized chain is described. A highly stereoselective intramolecular Michael reaction afforded the five-membered nitrogen rings with an excellent enantiomeric purity. The unsaturation was generated by a retro Diels-Alder reaction.

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。
• Synthesis of a Naphthalocyanine-Like Dye: The First Report on Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine
  作者：Nicholas Roberto da Silva Gobo、Timothy John Brocksom、Kleber Thiago de Oliveira

  DOI：10.3390/molecules25092164

  日期：——

  The synthesis of the new dye 1,6-methano[10]annulenecyanine is described. For this purpose, the 3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene and 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene buildings blocks were synthesized in six to eight steps. In both cases, these building blocks were then cyclotetramerized to furnish a new Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine which presents a strong red-shifted absorption

  描述了新染料 1,6-甲氧基[10] 环烯花青的合成。为此，3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene 和 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene 结构单元分六到八步合成。在这两种情况下，这些结构单元然后被环四聚化以提供一种新的 Zn(II)-1,6-甲氧基[10] 环烯花青，它在 800 nm 处呈现出强烈的红移吸收带和在普通有机溶剂中的高溶解度。
• Design, synthesis, and antiviral evaluation of novel hydrazone-substituted thiophene[3,2-<i>d</i> ]pyrimidine derivatives as potent human immunodeficiency virus-1 inhibitors
  作者：Zhao Wang、Dongwei Kang、Meng Chen、Gaochan Wu、Da Feng、Tong Zhao、Zhongxia Zhou、Zhipeng Huo、Lanlan Jing、Xiaofang Zuo、Dirk Daelemans、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1111/cbdd.13373

  日期：2018.12

  In the previous studies of our laboratory, the thiophene[3,2‐d]pyrimidine was identified as a promising scaffold for seeking highly potent HIV‐1 non‐nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). In this study, we designed, synthesized, and biologically evaluated a series of thiophene[3,2‐d]pyrimidine derivatives with changed linker between the thiophenepyrimidine core and the right wing. Some

  在我们实验室的先前研究中，噻吩[3,2- d ]嘧啶被认为是寻找有力的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的有前途的支架。在这项研究中，我们设计，合成和生物学评估了一系列噻吩[3,2- d ]嘧啶衍生物，并在噻吩嘧啶核心和右翼之间改变了连接子。一些合成的化合物显示出极佳的HIV-1抑制能力，并具有低（两位数）纳摩尔浓度的50％有效浓度（EC 50）值。其中，化合物13a表现出最强的抗HIV-1活性（EC 50  = 21.2 nM），比NVP（EC 50）高10倍。 = 281 nM）。此外， 与NVP，ETV和AZT相比，13a具有更低的细胞毒性（CC 50 = 183μM）和更高的选择指数（SI = 8,632）。此外，还计算或测量了一些理化性质和水溶性。还对这些化合物的初步构效关系和分子模拟研究进行了全面讨论，为进一步设计和优化提供了有价值的指导。
• Substituted pyrazoles as JAK inhibitors
  申请人：WUXI FORTUNE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10174036B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A compound having the structure of below Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as JAK inhibitors, wherein R1, R2, L1, L2, T and X are as herein described.

  具有下式（I）结构的化合物或其药学上可接受的盐类可用作 JAK 抑制剂、 其中 R1、R2、L1、L2、T 和 X 如本文所述。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND AS SELECTIVE JAK2 INHIBITOR, SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR SÉLECTIF DE JAK2, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 作为选择性JAK2抑制剂的吡咯并嘧啶类化合物、其合成方法及用途
  申请人：SHANGHAI XUNHE PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020238179A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种作为选择性JAK2抑制剂的吡咯并嘧啶类化合物、其合成方法及用途。与现有技术相比，本发明提供的吡咯并嘧啶类化合物、其立体异构体及其药学上可接受的盐具有更好的两面神激酶抑制活性，且其对JAK2抑制靶点选择性显著优于现有化合物，且本发明的优选化合物表现出良好的药代动力学性质，具有开发成为选择性JAK2抑制剂的潜力。