1-adamantyl tert-butyldiphenylsilyl ether | 76358-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-adamantyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)adamantane；1-Adamantyloxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 76358-86-6
• 化学式: C₂₆H₃₄OSi
• 分子量: 390.641
• InChiKey: QIPJNGHAERAXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 1-adamantyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 2-氯蒽醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到[3-[2,2-Bis(benzenesulfonyl)ethyl]-1-adamantyl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  光致催化迈克尔型自由基加成反应对非酸性C（sp 3）–H键进行烷基化

  摘要：

  通过将烯烃插入非酸性的C（sp 3）-H键中来实现光诱导的Michael型自由基加成反应，利用2-氯蒽醌作为C-H键裂解催化剂，并使用1,1-双（苯磺酰基）乙烯作为烯烃基质。目前的自由基方案允许源自非酸性CH键的碳链延伸，这可补充离子条件下酸性CH键的烷基化作用，并安装了活性次甲基位点，可作为进一步转化的通用合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02391
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl(phenylselanyl)silane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-adamantyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a012

文献信息

• A New Reagent System for Efficient Silylation of Alcohols: Silyl Chloride-<i>N</i>-Methylimidazole-Iodine
  作者：Jacek Stawinski、Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Johan Nilsson、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-992379

  日期：2008.1

  reactions of alcohols with silyl chlorides in the presence of N-methylimidazole were significantly accelerated by the added iodine, and on this basis a general, and high yielding method for efficient silylation of primary, secondary, and tertiary alcohols was developed.

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。
• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• Iodine-promoted silylation of alcohols with silyl chlorides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.070

  日期：2008.9

  An efficient silylating system for 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees, alcohols, consisting of a silyl chloride/N-methylimidazole/iodine, was developed. Synthetic and mechanistic aspects of this new reagent system, and particularly the role of iodine were investigated in detail using H-1 NMR spectroscopy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1283-1292
  作者：

  DOI：——

  日期：——