2,5-bis(dihexylsilyl)-1,4-diethynylbenzene | 872142-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,5-bis(dihexylsilyl)-1,4-diethynylbenzene
• 英文别名: (4-Dihexylsilyl-2,5-diethynylphenyl)-dihexylsilane；(4-dihexylsilyl-2,5-diethynylphenyl)-dihexylsilane
• CAS: 872142-05-7
• 化学式: C₃₄H₅₈Si₂
• 分子量: 523.006
• InChiKey: PAVSOPQIVNFRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(dihexylsilyl)-1,4-diethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,4-Bis-dihexylsilanyl-2,5-bis-[4-(2-dihexylsilanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  硅和碳桥梯形低聚对苯撑亚乙烯基和相关π电子体系的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列部分或完全稠合的梯形低聚对苯撑亚乙烯基（LOPVs）和相关的π电子体系。因此，o的分子内还原环化带有萘二甲酸锂的-甲硅烷基取代的双（苯乙炔基）苯可生产部分由硅杂茚或双硅二并丁烯骨架组成的硅桥联双（苯乙烯基）苯。通过将此环化与Friedel-Crafts型亲电环化相结合，已经以相当高的产率合成了一系列完全融合的，带有硅和碳桥的LOPV和相关化合物的同源物。LOPV的最长示例是13环稠合系统，其具有近乎平坦的π共轭骨架，长度为2.9 nm，这已通过X射线晶体学证明。所有产生的梯形π电子系统在可见光区域都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。随着硅含量的增加或掺入二硅双并丁烯骨架，发射最大值移至更长的波长，荧光量子产率略有下降。这些趋势可以归因于硅的σ*效应，其中硅桥通过σ*-π*的轨道相互作用对电子结构有贡献，这些相互作用引起发射最大值的红移并抑制来自电子发射的辐射衰减过程。单重态激发态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.019
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-bis(dihexylsilyl)-1,4-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硅和碳桥梯形低聚对苯撑亚乙烯基和相关π电子体系的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列部分或完全稠合的梯形低聚对苯撑亚乙烯基（LOPVs）和相关的π电子体系。因此，o的分子内还原环化带有萘二甲酸锂的-甲硅烷基取代的双（苯乙炔基）苯可生产部分由硅杂茚或双硅二并丁烯骨架组成的硅桥联双（苯乙烯基）苯。通过将此环化与Friedel-Crafts型亲电环化相结合，已经以相当高的产率合成了一系列完全融合的，带有硅和碳桥的LOPV和相关化合物的同源物。LOPV的最长示例是13环稠合系统，其具有近乎平坦的π共轭骨架，长度为2.9 nm，这已通过X射线晶体学证明。所有产生的梯形π电子系统在可见光区域都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。随着硅含量的增加或掺入二硅双并丁烯骨架，发射最大值移至更长的波长，荧光量子产率略有下降。这些趋势可以归因于硅的σ*效应，其中硅桥通过σ*-π*的轨道相互作用对电子结构有贡献，这些相互作用引起发射最大值的红移并抑制来自电子发射的辐射衰减过程。单重态激发态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.019

文献信息

• Synthesis, structures, and photophysical properties of silicon and carbon-bridged ladder oligo(p-phenylenevinylene)s and related π-electron systems
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Caihong Xu、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.019

  日期：2005.11

  partially or fully fused ladder oligo(p-phenylenevinylene)s (LOPVs) and related π-electron systems has been synthesized. Thus, the intramolecular reductive cyclization of o-silyl-substituted bis(phenylethynyl)benzenes with lithium naphthalenide produces partially silicon-bridged bis(styryl)benzenes consisting of silaindene or disilaindacene skeletons. By combining this cyclization with the Friedel–Crafts type

  合成了一系列部分或完全稠合的梯形低聚对苯撑亚乙烯基（LOPVs）和相关的π电子体系。因此，o的分子内还原环化带有萘二甲酸锂的-甲硅烷基取代的双（苯乙炔基）苯可生产部分由硅杂茚或双硅二并丁烯骨架组成的硅桥联双（苯乙烯基）苯。通过将此环化与Friedel-Crafts型亲电环化相结合，已经以相当高的产率合成了一系列完全融合的，带有硅和碳桥的LOPV和相关化合物的同源物。LOPV的最长示例是13环稠合系统，其具有近乎平坦的π共轭骨架，长度为2.9 nm，这已通过X射线晶体学证明。所有产生的梯形π电子系统在可见光区域都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。随着硅含量的增加或掺入二硅双并丁烯骨架，发射最大值移至更长的波长，荧光量子产率略有下降。这些趋势可以归因于硅的σ*效应，其中硅桥通过σ*-π*的轨道相互作用对电子结构有贡献，这些相互作用引起发射最大值的红移并抑制来自电子发射的辐射衰减过程。单重态激发态。