2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-(1)benzothienpino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide | 118288-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-(1)benzothienpino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-[1]benzothiepino[5,4-c]pyridazin-3(2H)-one 7-oxide；2-(4-Methoxyphenyl)-7-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-[1]benzothiepino[5,4-c]pyridazin-3-one
• CAS: 118288-63-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: WYZWHLXKAOWVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-(1)benzothienpino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(4'-Methoxyphenyl)-5,6-dihydro-(1)benzothiepino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino(5,4-C)pyridazin-3(2H)-one by a novel dehydrogenation reaction.

  摘要：

  在甲磺酸（MSA）中处理 2-(4-甲氧基苯基)-4, 4a, 5, 6-四氢-(1)苯并噻吩并[5, 4-c]哒嗪-3(2H)-酮 7-氧化物（1a），可得到 2-(4-甲氧基苯基)-5, 6-二氢-(1)苯并噻吩并[5, 4-c]哒嗪-3(2H)-酮（2a），收率为 80%。将 1a 的脱氧化合物 4a 与二甲基亚砜 (DMSO) 在 MSA、三氟乙酸或 HBr-AcOH 中进行再反应，也可以得到化合物 2a。显然，这种新型脱氢反应是由酸催化的分子间氧化还原反应产生的，即 1a 或 4a 上的 4-氢、4a-氢和 1a 或 DMSO 上的亚硫酰氧协同消除。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.524
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-Methoxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-(1)benzothiepino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-(1)benzothienpino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-anxiety benzothiepino(5,4-c]pyridazines

  摘要：

  一种苯并噻吩并[5,4-c]吡啶嗪化合物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-5烷酰氨基，R.sup.3是氢、C.sub.1-8烷基、羟基-C.sub.1-4烷基、C.sub.2-5烷酰氧基-C.sub.1-4烷基、芳基、芳基-C.sub.1-4烷基、杂环芳基或芳基、芳基-C.sub.1-4烷基或杂环芳基，芳环上的1到3个取代基选自卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基和C.sub.2-5烷酰氨基，n为0、1或2，4位和4a位之间的键为单键或双键。该化合物表现出抗焦虑活性，并且可用作抗焦虑剂。

  公开号：

  US04849421A1

文献信息

• Anti-anxiety benzothiepino(5,4-c]pyridazines
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04849421A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A benzothiepino 5,4-c]pyridazine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, cyano, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, or C.sub.2-5 alkanoylamino, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-5 alkanoyloxy-C.sub.1-4 alkyl, aryl, aryl-C.sub.1-4 alkyl, heteroaryl, or substituted aryl, aryl-C.sub.1-4 alkyl or heteroaryl by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, cyano, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy and C.sub.2-5 alkanoylamino on the armoatic ring, n is 0, 1 or 2, and the bond between the 4-position and the 4a-position is single bond or double bond. Said compounds exhibit anti-anxietic activity and are useful as anti-anxiety agent.

  一种苯并噻吩并[5,4-c]吡啶嗪化合物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-5烷酰氨基，R.sup.3是氢、C.sub.1-8烷基、羟基-C.sub.1-4烷基、C.sub.2-5烷酰氧基-C.sub.1-4烷基、芳基、芳基-C.sub.1-4烷基、杂环芳基或芳基、芳基-C.sub.1-4烷基或杂环芳基，芳环上的1到3个取代基选自卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基和C.sub.2-5烷酰氨基，n为0、1或2，4位和4a位之间的键为单键或双键。该化合物表现出抗焦虑活性，并且可用作抗焦虑剂。
• NAKAO, TORU;KAWAKAM, MINORU;OBATA, MINORU;MORITA, KENJI
  作者：NAKAO, TORU、KAWAKAM, MINORU、OBATA, MINORU、MORITA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4849421A
  申请人：——

  公开号：US4849421A

  公开（公告）日：1989-07-18
• Benzothiepino (5,4-c) pyridazine compounds and their pharmaceutical uses
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0281045B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• Synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino(5,4-C)pyridazin-3(2H)-one by a novel dehydrogenation reaction.
  作者：Tohru NAKAO、Minoru OBATA、Yuko YAMAGUCHI、Tetsuya TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.524

  日期：——

  Treatment of 2-(4-methoxyphenyl)-4, 4a, 5, 6-tetrahydro-(1)benzothiepino[5, 4-c]pyridazin-3(2H)-one 7-oxide (1a) in methanesulfonic acid (MSA) gave 2-(4-methoxyphenyl)-5, 6-dihydro-(1)benzothiepino[5, 4-c]pyridazin-3(2H)-one (2a) in 80% yield. Compound 2a was also obtained by reating 4a, a deoxidized compound of 1a, with dimethylsulfoxide (DMSO) in MSA, trifluoroacetic acid or HBr-AcOH. Apparently this novel dehydrogenation reaction was derived from an acid catalyzed intermolecular redox reaction, that is, a concerted elimination of 4-hydrogen, 4a-hydrogen on 1a or 4a and sulfinyl oxygen on 1a or DMSO.

  在甲磺酸（MSA）中处理 2-(4-甲氧基苯基)-4, 4a, 5, 6-四氢-(1)苯并噻吩并[5, 4-c]哒嗪-3(2H)-酮 7-氧化物（1a），可得到 2-(4-甲氧基苯基)-5, 6-二氢-(1)苯并噻吩并[5, 4-c]哒嗪-3(2H)-酮（2a），收率为 80%。将 1a 的脱氧化合物 4a 与二甲基亚砜 (DMSO) 在 MSA、三氟乙酸或 HBr-AcOH 中进行再反应，也可以得到化合物 2a。显然，这种新型脱氢反应是由酸催化的分子间氧化还原反应产生的，即 1a 或 4a 上的 4-氢、4a-氢和 1a 或 DMSO 上的亚硫酰氧协同消除。