S-2,6-dimethylphenyl α-bromothiopropionate | 1247748-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-2,6-dimethylphenyl α-bromothiopropionate
• 英文别名: S-2,6-dimethylphenyl 2-bromopropanethioate
• CAS: 1247748-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrOS
• 分子量: 273.194
• InChiKey: UNQUGHNYFFHKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2,6-dimethylphenyl α-bromothiopropionate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到S-2,6-dimethylphenyl α-iodothiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Reductive Soft Enolization: A Kinetically Controlled syn-Aldol Addition of α-Halo Thioesters and Enolizable Aldehydes

  摘要：

  The direct addition of enolizable aldehydes and alpha-halo thioesters to produce beta-hydroxy thioesters enabled by reductive soft enolization is reported. The transformation is operationally simple and efficient and has the unusual feature of giving high syn-selectivity, which is the opposite of that produced for (thio)esters under conventional conditions. Moreover, excellent diastereoselectivity results when a chiral nonracemic alpha-hydroxy aldehyde derivative is used.

  DOI：

  10.1021/ja1057407
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到S-2,6-dimethylphenyl α-bromothiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）在中性条件下由巯基酯催化的酰化：串联酰化-Wittig反应导致一锅合成丁烯内酯

  摘要：

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol102407k