2-methoxyethyl 2-cyano-3-methoxypent-2-enoate | 1228698-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2-cyano-3-methoxypent-2-enoate
• CAS: 1228698-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: FLJILEFCRKMWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2-cyano-3-methoxypent-2-enoate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxyethyl (Z)-2-cyano-3-ethyl-3-{[(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}acrylate
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑部分的2-氰基丙烯酸酯的合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  合成了包含1,3,4-噻二唑环部分的三系列新型2-氰基丙烯酸酯7a - 7f，9a - 9f，10a - 10f作为光电子系统II（PS II）电子传输的除草抑制剂。其结构已通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析（或HRMS分析）和单晶X射线衍射分析得到了清晰验证。生物测定表明，丙烯酸酯的3位有一个合适的基团对于高除草活性至关重要。特别是化合物7e表现出最好的除草活性，并以1.5 kg / ha的剂量对油菜和a菜杂草具有100％的抑制作用。将具有更高极性的取代基（例如亚磺酰基或磺酰基）引入1,3,4-噻二唑的5位会降低除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190196
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxyethyl 2-cyano-3-methoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and herbicidal activities of 2-cyano-3-benzylaminoacrylates containing thiazole moiety

  摘要：

  Two series of novel 2-cyano-3-benzylaminoacrylates containing long-chain thiazole ring moiety were synthesized as herbicidal inhibitors of photosystem II (PS II) electron transportation. Their structures were confirmed by (1)H NMR and elemental analysis. The bioassay showed that these compounds retain high herbicidal activities and especially compounds 13a and 13h have excellent herbicidal activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.027

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and herbicidal activity of novel 1,2,3-thiadiazole substituted 2-cyanoacrylates
  作者：Fang Jianxin、Wang Tingting、Bing Guifang、Zhang Xin、Qin Zhenfang、Yu Haibo、Qin Xue、Dai Hong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.228

  日期：——

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing the 1,2,3-thiadiazole ring moiety were synthesized and characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, elemental analysis and, in one case, by X-ray crystallography. Most of these cyanoacrylates exhibited good herbicidal activities. In particular, (Z)-methoxyethyl- and (Z)-ethoxyethyl-2-cyano-3-isopropyl-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5yl)methylaminoacrylate 9h and 9g

  合成了一系列含有 1,2,3-噻二唑环部分的新型 2-氰基丙烯酸酯，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。大多数这些氰基丙烯酸酯表现出良好的除草活性。特别地，(Z)-甲氧基乙基-和(Z)-乙氧基乙基-2-氰基-3-异丙基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5基)甲基氨基丙烯酸酯9h和9g表现出100%的除草活性以 1.5 公斤/公顷的剂量对抗油菜和苋菜。含有噻二唑环的 2-氰基丙烯酸酯是此类化合物的新变体，仍保留除草活性。