4-bromo-2,2-dimethyl-2H-thiochromene | 154324-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-bromo-2,2-dimethyl-2H-thiochromene
• 英文别名: 4-Bromo-2,2-dimethylthiochromene
• CAS: 154324-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrS
• 分子量: 255.178
• InChiKey: RNPIOQHWUXYCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,2-dimethyl-2H-thiochromene 在 正丁基锂 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 (+/-)-8,9-dimethoxy-6,6-dimethyl-6,6a-dihydroindeno[1,2-c]thiochromene
  参考文献：
  名称：

  Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids

  摘要：

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00892c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 三溴化磷 作用下， 反应 0.67h， 以71%的产率得到4-bromo-2,2-dimethyl-2H-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  合成和反应性一些4-溴-2- ħ -chromenes和2 ħ -thiochromenes

  摘要：

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86967-2

文献信息

• Application of Nazarov cyclization to access [6-5-6] and [6-5-5]tricyclic core embedded new heterocycles: an easy entry to structures related to Taiwaniaquinoids
  作者：Ritesh Singh、Maloy Kumar Parai、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b901632e

  日期：——

  A concise and general route to synthesize a new class of [6-5-6] tricyclic core embedded polyheterocycles has been accomplished using diastereoselective Nazarov cyclization with an overall yield of 35–40%. Versatility of this synthetic route has also been demonstrated by accessing a variety of [6-5-5] tricyclic core incorporated polycycles. It was observed that the efficiency of cyclization depends

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。
• Reactions of some 2H-Chromenes and 2H-Thiochromenes with triazolinediones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00874-8

  日期：1995.11

  Simple 2H-chromenes and 2H-thiochromenes form the [2+2]-adducts, tetrahydro[1]benzo(thio)pyrano[3,4-c] [1,2]diazeto[1,2-a][1,2,4]triazoles, with triazolinediones, whereas their 3- and 4-bromo and the corresponding cycloalkylamino derivatives undergo an overall etectrophilic substitution sequence.

  简单的2 ħ -chromenes和2个ħ -thiochromenes形成[2 + 2] -adducts，四氢[1]苯并（硫）吡喃并[3,4- c ^ ] [1,2] diazeto [ 1，2-一个] [ 1,2，4 ]三唑，与triazolinediones，而他们的3-和4 -溴和相应的环烷基的衍生物经历的整体etectrophilic替代序列。
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Heron, B. Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 653 - 658
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Heron, B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected reaction of phosphorous tribromide on chromanone, thiochromanone, 3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one, 3,4-dihydro-2H-benzo[b]oxepin-5-one and tetralone derived allylic alcohols: a case study
  作者：Maloy K. Parai、Shagufta、Ajay K. Srivastava、Matthias Kassack、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.106

  日期：2008.10

  Treatment of chromanone, thiochromanone, tetralone and benzo[b]thiepinone derived allylic alcohols with phosphorous tribromide furnished unexpected products instead of desired bromo derivatives. Reaction of 7-methoxy-2,2-dimethylchromenyl-aryl-methanols and 7-methoxy-2,2-dimethylthio-chromenyl-aryl-methanols with PBr3 gave saturated carbonyls and exocyclic olefins depending on the substituents at R-4, whereas allylic alcohols without 7-methoxy substituent furnished rearranged products. Several related analogs varying in ring size, heteroatom in the ring and substituents at various positions were synthesized and studied. Reactions of other phosphorous-based reagents like PPh3, PPh3/I-2 and PPh3Br2 on allylic alcohols were also attempted. A case study is presented here. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gabbutt Christopher D., Hartley David J., Hepworth John D., Heron B. Mark+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2507- 2522
  作者：Gabbutt Christopher D., Hartley David J., Hepworth John D., Heron B. Mark+

  DOI：——

  日期：——