(1R)-1-C-allyl-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol | 1417796-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R)-1-C-allyl-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol
• 英文别名: α-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzylamino-1-deoxyxylonojirimycin；(2R,3S,4S,5R)-1-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1417796-08-7
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₃
• 分子量: 533.711
• InChiKey: LFPBRYGASVSKPZ-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-C-allyl-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Debenzylation of C-Allyl Iminosugars Enables Their Stereocontroled Structure Diversification at the C-2 Position

  摘要：

  A C-2 regioselective debenzylative cycloetherification/reductive elimination sequence applied to perbenzylated C-allyl iminosugars is described. This NIS/TMSOTf-triggered deprotection was successfully applied to five-, six-, and seven-membered C-allyl iminosugars including 1,2 cis and 1,2 trans stereoisomers. It allows rapid introduction of structural diversity at the key C-2 position in a stereoselective manner exploiting the anchimeric assistance of the intracyclic N-benzyl group, giving access to the 2-acetamido and 2-fluoro d-gluco configured C-allyl iminosugars and to the epimeric d-manno derivative.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01712
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-benzylamino-1-deoxy-D-xylitol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 4.17h， 以67%的产率得到(1R)-1-C-allyl-N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖神经酰胺模拟物：高效的GCase抑制剂和选择性药理伴侣，用于与1型和2型Gaucher病相关的突变

  摘要：

  制备并表征了一系列带有C-连接的二-O-酰基或二-O-烷基甘油基取代基的亚氨木糖醇衍生物。所有设计为葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）模拟物的化合物都是溶酶体β-葡萄糖苷酶（葡萄糖脑苷脂酶，GCase）的纳摩尔抑制剂。进一步评估了这些假糖脂中的两种在人Gaucher细胞中增强突变型GCase活性的能力。虽然二ø -己基醚是令人惊讶的缺乏在两个N370S和L444P GCases陪伴活性，二- ö -decanoyl酯是L444P水解酶的一种有效的分子伴侣，其能够通过的因子增加酶的剩余活性的两个浓度很低（50 n M）; 尚未观察到对人成纤维细胞中L444P突变的显着影响。在热应激研究中，发现二醚在稳定野生型酶方面比二酯更有效。还测定了四种代表性的假糖脂作为GlcCer合酶的抑制剂，因为此类化合物可在底物还原疗法中用于治疗溶酶体贮积病，但这些化合物仅显示中等活性。作为有效的药理分子伴侣，诸如di-C

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300327

文献信息

• BERNOTAS, RONALD C.;CUBE, ROWENA V., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1209-1212
  作者：BERNOTAS, RONALD C.、CUBE, ROWENA V.

  DOI：——

  日期：——