(Z)-(4-fluoro-phenyl)-phenyl-diazene | 331-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (Z)-(4-fluoro-phenyl)-phenyl-diazene
• 英文别名: (Z)-(4-fluoro-phenyl)-phenyl-diazene；(Z)-(4-Fluor-phenyl)-phenyl-diazen；4-Fluor-cis-azobenzol
• CAS: 331-99-7
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: GZMHQJVQKFZDLR-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-fluoro-phenyl)-phenyl-diazene 生成 trans-4-fluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Design of phase-transition molecular solar thermal energy storage compounds: compact molecules with high energy densities

  摘要：

  研究各种带有不同功能基团的紧凑偶氮苯衍生物，以实现每克超过300焦耳的光子和热能储存。

  DOI：

  10.1039/d1cc03742k
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-硝基苯 生成 (Z)-(4-fluoro-phenyl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第四部分 取代基效应在通过N–N键连接的两个芳环上的传递

  摘要：

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。

  DOI：

  10.1039/p29740000109

文献信息

• Role of Solvent and Effect of Substituent on Azobenzene Isomerization by Using Room-Temperature Ionic Liquids as Reaction Media
  作者：Guido Angelini、Nadia Canilho、Mélanie Emo、Molly Kingsley、Carla Gasbarri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00898

  日期：2015.8.7

  The effects of a para substituent, as the electron-donating −OCH3 and −OtBu groups and the electron-withdrawing −Br and −F atoms, on azobenzene isomerization have been investigated in a series of imidazolium ionic liquids (BMIM PF6, BMIM BF4, BMIM Tf2N, EMIM Tf2N, BM2IM Tf2N, and HMIM Tf2N). The thermal cis–trans conversion tends to be improved in the presence of the substituent, as pointed out by

  一的效果对位取代基中，作为电子供给性-OCH 3和-OtBu基团和吸电子-Br和-F原子，偶氮苯上异构化已经在一系列的咪唑鎓离子液体被研究（BMIM PF 6，BMIM BF 4，BMIM Tf 2 N，EMIM Tf 2 N，BM 2 IM Tf 2 N和HMIM Tf 2 N）。如在25°C下测得的一级速率常数所指出的，在存在取代基的情况下，顺式-反式热转化率趋于提高。旋转和反转机制均发生在BMIM Tf 2 N，EMIM Tf中2 N和HMIM Tf 2 N，如典型的V型Hammett图所突出显示的那样，但只有旋转发生在BMIM PF 6，BMIM BF 4和BM 2 IM Tf 2 N中。阳离子和阴离子之间的可能相互作用通过小广角X射线散射（SWAXS）研究了溶剂的含量和偶氮苯衍生物的两种异构体。计算得出的在光平稳状态下的顺式种群和反式异构体的硬度参数η表明，在所有研究的离子液体中
• The photo-isomerization of some azobenzene derivatives
  作者：P. P. Birnbaum、D. W. G. Style

  DOI：10.1039/tf9545001192

  日期：——
• The absorption spectra of azobenzene and some derivatives
  作者：P. P. Birnbaum、J. H. Linford、D. W. G. Style

  DOI：10.1039/tf9534900735

  日期：——