1-ferrocenyl-3-buten-1-ol | 12126-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1-ferrocenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-1,3-dien-1-ylbut-3-en-1-ol;iron(2+)
• CAS: 12126-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₆FeO
• 分子量: 256.127
• InChiKey: VFSWHIAHBBXLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-buten-1-ol 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexane, n- 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-ferrocenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of ferroceny1-1,3-butadiene

  摘要：

  二茂铁醛或二茂基甲基酮与烯丙基溴在醚溶剂中，在镁金属存在下作为催化剂进行反应。反应混合物的液相部分被引入硅胶柱中，硅胶的弱酸性能够使反应中间体1-二茂铁基-3-丁烯-1-醇产品脱水。柱子用正己烷洗脱，蒸发收集的洗脱物中的溶剂后，得到纯化的二茂铁基-1,3-丁二烯产品。

  公开号：

  US06664409B1
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 3-氯丙烯 在 四丁基高氯酸铵 、 银 、 magnesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到1-ferrocenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于基于片段的亲电子偶联的电催化银表面的界面调节

  摘要：

  药物化学中 C-C 键的构建经常利用有机卤化物与酮或醛的还原偶联。然而，催化C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的形成受到sp 3有机卤化物活化后自由基中间体的竞争性副反应性的限制。在这里，另一种模型部署了催化 Ag 表面，用于与sp 3有机卤化物兼容的基于还原片段的亲电子偶联。我们利用原位光谱、电化学分析和模拟来揭示催化界面结构并指导反应发展。具体来说，Mg(OAc) 2胜过Ag和醛之间的相互作用，从而调节Ag表面以选择性形成产物。数据与镁结合醛的数量增加一致，促进以碳为中心的自由基（银电催化有机卤化物还原的产物）加成到羰基上。电子从Ag转移到所得烷氧基产生所需的醇。可重复使用催化电极的分子界面调节将加速可持续有机合成方法的发展。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01073-5

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.1.2.5, page 290 - 295
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthese, Racematspaltung und Ring�ffnung der 2-Ferrocenyl-cyclopropancarbons�ure
  作者：H. Mechtler、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00932747

  日期：——
• Osgerby, J. M.; Pauson, P. L., Journal of the Chemical Society
  作者：Osgerby, J. M.、Pauson, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Landuyt, D. C. Van; Reed, S. F., 1971, vol. 9, p. 523 - 529
  作者：Landuyt, D. C. Van、Reed, S. F.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of ferrocenylbutadienes
  申请人：UNITED STATES OF AMERICA ARMY

  公开号：US03751441A1

  公开（公告）日：1973-08-07