allylmagnesium iodide | 18854-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: allylmagnesium iodide
• 英文别名: Allylmagnesiumiodid；allylMgI；allyl magnesium iodide
• CAS: 18854-63-2
• 化学式: C₃H₅IMg
• 分子量: 192.282
• InChiKey: MSOVCTBPEODHAS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 allylmagnesium iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Δ 22 类固醇的交叉复分解反应合成侧链氧甾醇及其对映异构体

  摘要：

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 allylmagnesium iodide
  参考文献：
  名称：

  Young; Prater; Winstein, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 4910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Komplexkatalyse
  作者：Rudolf Taube、Steffen Maiwald、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00858-5

  日期：2001.3

  stereospecific butadiene polymerization become accessible more easily. As a new bis(allyl)- and a new mono(allyl)neodymium(III) compound the neutral complex [Nd(π-C5Me5)(π-C3H5)2·Dioxan] (2a) and the cationic complex [Nd(π-C3H5)Cl(THF)5]B(C6H5)4·THF (3a) are described, respectively; both were characterized by X-ray crystal structure analysis. Whereas from 2a highly active catalyst systems for butadiene polymerization

  对于三（烯丙基）钕（III）化合物[钕（π-C 3 H ^ 5）3 ·二恶烷]（1A）报道的基本上更简单的合成通过Grignard方法。因此，更容易获得更容易获得的另外的烯丙基钕化合物，作为潜在的立体定向丁二烯聚合反应的络合物催化剂。作为一种新的双（烯丙基） -和一个新的单（烯丙基）钕（III）化合物中的中性配合物[Nd（下π-C 5我5）（π-C 3 H ^ 5）2 ·二恶烷]（2A）和所述阳离子络合物物[Nd（π-C 3 H ^ 5）氯（THF）5 ] B（C 6 ħ5）4 ·THF（3a）；两者均通过X射线晶体结构分析进行了表征。通过与适当的路易斯酸（如甲基铝氧烷（MAO））结合可以从2a获得用于丁二烯聚合的高活性催化剂体系，而3a被证明不适合用于催化剂的生成。简要讨论了有关催化结构-反应性关系的结论。
• Stereochemistry of the reaction of grignard reagents with 3-aryl-and 3-alkyl-[5]ferrocenophane-1,5-diones
  作者：Julian Mirek、Stanisa̵w Rachwał、Bozena Kawae̵k

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98853-3

  日期：1983.5

  The reaction of Grignard reagents with 30aryl- and 3-alkyl-[5]ferrocenophane-1,5-diones is completely stereospecific giving exclusively derivatives in which the introduced alkyl groups are cis to substituents at C(3). The chair conformation, with strong intramolecular hydrogen bonding, predominates in the hydroxyketones obtained, and this is the only conformer present in the case of the dihydroxy derivatives

  格氏试剂与30芳基和3-烷基-[5]二茂铁基-1,5-二酮的反应是完全立体定向的，仅给出其中引入的烷基在C（3）处为顺式取代基的衍生物。具有强分子内氢键的椅子构象在所获得的羟基酮中占主导地位，并且这是二羟基衍生物情况下唯一存在的构象子。羟基酮的第二种异构体也是顺式，但其桥具有扭曲构象。
• Synthesis of 4,4-Disubstituted 3-Methylidenechroman-2-ones as Potent Anticancer Agents
  作者：Rafał Jakubowski、Dorota K. Pomorska、Angelika Długosz、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Marek Różalski、Marek Mirowski、Tomasz Bartosik、Tomasz Janecki

  DOI：10.1002/cmdc.201700080

  日期：2017.4.20

  The synthesis of a new library of 4,4-disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-ones applying Horner-Wadsworth-Emmons methodology for the construction of an exo-methylidene moiety is reported. Corresponding 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones were synthesized in a three-step reaction sequence consisting of O-methylation of ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-oxoalkanoates, followed by reaction of

  报道了使用Horner-Wadsworth-Emmons方法合成4，4-二取代的3-亚甲基-3，4-二氢-2H-苯并二氢吡喃的新文库，用于构建外亚甲基部分。以三步反应顺序合成相应的3-二乙氧基磷酰基苯并二氢吡喃-2-酮，其由2-二乙氧基磷酰基-3-氧代链烷酸乙酯的O-甲基化组成，然后使所获得的2-二乙氧基磷酰基-3-甲氧基-2-链烯酸酯与酚或1-萘酚。在与各种格氏试剂的反应中，所得的3-二乙氧基磷酰铬-2-酮被证明是有效的迈克尔受体。初步生物学评估表明，许多合成的3-methylidenechroman-2-ones对NALM-6和HL-60癌细胞系具有非常高的细胞毒活性（IC50 <1。0μm）以及对MCF-7癌细胞系的高活性（IC50 <10μm）。此外，在针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的测试中，两个在第4位具有双甲基和乙基取代基的高活性3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮显示出令人鼓舞的10和13的治疗指数。
• Complementary routes to both enantiomers of pipecolic acid and 4,5-dihydroxypipecolic acid derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Titas Biswas、Tanmoy Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.097

  日期：2008.2

  Complementary new routes to both enantiomers of N-protected pipecolic acid and the corresponding 4,5-dihydroxylated derivatives are developed, which involve stereo-divergent allylation of a chiral N-allylimine and ring-closing metathesis as key steps.

  已开发出同时获得N-保护的胡椒酸对映异构体和相应的4,5-二羟基化衍生物的互补新途径，其中涉及手性N-烯丙胺的立体发散烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。
• Synthesis and Structures of New Mixed-Metal Lanthanide/Magnesium Allyl Complexes
  作者：Luis F. Sánchez-Barba、David L. Hughes、Simon M. Humphrey、Manfred Bochmann

  DOI：10.1021/om0505155

  日期：2005.10.1

  , 3 is converted into [Mg(THF)6][Sm(η3-C3H5)4]2·2THF (5), alongside Sm(η3-C3H5)2κ3-HC(MeCNC6H3iPr2-2,6)2}. The solid-state structures of 1 and 2 contain distorted trigonal-bipyramidal lanthanide centers with three η3-allyl ligands and distorted trigonal-bipyramidal magnesium centers with two η1-bonded allyls. Both metal centers are connected by bridging 1,4-dioxane molecules building a planar polymeric

  LnI 3（THF）n（Ln = La，n = 4; Ln = Y，n = 3.5）与3当量烯丙基MgI在THF / 1,4-二恶烷中的反应以中等收率进行反应，得到了意外的混合金属配合物[LN（η 3 -C 3 H ^ 5）3（μ -C 4 ħ 8 ö 2）·镁（η 1 -C 3 ħ 5）2（μ -C 4 ħ 8 ö 2）1.5 ] ∞（LN =拉1，Y 2）。与此相反，碘化钐给出包含一个新的烯丙基桥接阴离子，[镁（THF）的盐6 ] [钐2（η 3 -C 3 H ^ 5）6（μ - η 3：η 3 -C 3 H ^ 5） ] 2 ·甲苯（3），而碘化钕，得到[镁（THF）6 ] [钕（η 3 -C 3 H ^ 5）4 ] 2 ·2THF（4）在相同的反应条件下。在与弱质子酸如二酮亚胺2-（2,6-二异丙基苯基）氨基-4-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基-2-戊烯反应时，3转化为[Mg（THF）6