1-[dimethyl(phenyl)silyl]-pentan-1-ol | 75730-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(phenyldimethylsilyl)-1-pentanol；1-[dimethyl(phenyl)silyl]pentan-1-ol
• CAS: 75730-00-6
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: XRNQUPHTOAWQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silyl]-pentan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 甲基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S)-3-Butyl-2-thia-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Generation of thioaldehydes via fluoride induced elimination of α-silyldisulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98348-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 生成 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LARSON G. L.; ARGUELLES R.; ROSARIO O.; SANDOVAL S., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 198, NO 1, 15-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,2-Addition of Nucleophilic Silicon to Aldehydes: Mechanistic Insight and Catalytic Systems
  作者：Christian Kleeberg、Evgenia Feldmann、Eduard Hartmann、Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201102367

  日期：2011.11.25

  aldehyde addition was investigated in detail by stoichiometric and catalytic experiments as well as NMR spectroscopic measurements. The primary reaction product of the addition of the SiB reagent and the aldehyde (a boric acid ester of the α‐silyl alcohol) and also the “dead‐end” intermediate, formed in the competing [1,2]‐Brook rearrangement, were characterized crystallographically. Based on these data

  SiB元素间键与醇铜（I）的活化产生铜基硅亲核试剂，该亲核试剂在水解后易于与醛反应生成α-硅醇（即α-羟基硅烷）。两个独立的协议被开发，一个使用良好定义的NHC 的CuO吨卜复杂和使用无添加的配体的简单的CuCN-的NaOMe的组合的一个。通过化学计量和催化实验以及NMR光谱测量详细研究了醛的加成机理。Si添加的主要反应产物B试剂和醛（α-硅醇的硼酸酯）以及竞争的[1,2] -Brook重排中形成的“死端”中间体在结晶学上得到了表征。基于这些数据，提出了合理的催化循环。所述NHC 的CuO吨在升高的温度下催化卜设置进行很好。CuCN-NaOMe产生了更具反应性的催化系统，在明显较低的温度下显示出快速的周转率。在这些温和的反应条件下，芳族和脂族醛均以良好或非常高的收率转化为相应的α-甲硅烷基醇。
• The preparation of α-hydroxyorganosilanes from α-borylorganosilane intermediates [1]
  作者：Gerald L. Larson、Rafael Argülles、Osvaldo Rosario、Sydia Sandoval

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84658-6

  日期：1980.9

  The generation of α-silyl-α-borylmethane derivatives as intermediates and their oxidation to α-hydroxyorganosilanes is reported. The formation of the intermediate α-silyl-α-borylmethane derivatives is via the type I transfer reaction of organoboranes with either (trimethylsilyl)bromomethyllithium and (phenyldimethylsilyl)chloromethyllithium in THF or in some cases hexane.

  报道了作为中间体的α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物的产生以及它们被氧化成α-羟基有机硅烷。中间体α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物是通过有机硼烷与（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂和（苯基二甲基甲硅烷基）氯甲基锂在THF或某些情况下的己烷的I型转移反应形成的。