2-(hexamethyleneimino)ethyl methacrylate | 20602-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(hexamethyleneimino)ethyl methacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)ethyl ester；2-(azepan-1-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 20602-94-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: NDMILKJWVUBFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)六亚甲二胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.7%的产率得到2-(hexamethyleneimino)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种具有增敏肿瘤放疗的金纳米组装体及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种增敏肿瘤放疗的金纳米组装体及其制备方法和应用，该金纳米组装体具有肿瘤部位pH响应性和高渗透性。所述金纳米组装体为核壳结构，内核为金纳米颗粒，外壳为聚2‑(六甲撑亚胺)乙基甲基丙烯酸酯嵌段聚乙二醇、聚2‑(六甲撑亚胺)乙基甲基丙烯酸酯嵌段硫辛酸甲基丙烯酸羟基乙基酯。金对X射线具有很高的吸收系数，具有增敏放疗的功能。聚乙二醇具有很好的生物相容性，可以提高金纳米组装体在血液中的循环时间。2‑(六甲撑亚胺)具有pH响应性能，使得金纳米组装体的尺寸变小，更易渗透到肿瘤深部，进一步增强放疗对肿瘤细胞的杀伤力。本发明制备的金纳米组装体具有优异的放疗增敏性和稳定性，有利于其在生物医学的应用。

  公开号：

  CN111318718B

文献信息

• Tunable, Ultrasensitive pH-Responsive Nanoparticles Targeting Specific Endocytic Organelles in Living Cells
  作者：Kejin Zhou、Yiguang Wang、Xiaonan Huang、Katherine Luby-Phelps、Baran D. Sumer、Jinming Gao

  DOI：10.1002/anie.201100884

  日期：2011.6.27

  Switch it up: Tunable, pH‐responsive nanoparticles can be selectively activated in different endocytic compartments. At high pH values, micelle formation (see picture, left) quenches fluorescence by Förster resonance energy transfer. The micelles disassemble at low pH values, leading to fluorescence emission. This nonlinear on/off nanoplatform offers many exciting opportunities in diagnostic imaging

  切换：可调节的、pH 响应性纳米颗粒可以在不同的内吞隔室中被选择性激活。在高 pH 值下，胶束形成（见左图）通过 Förster 共振能量转移淬灭荧光。胶束在低 pH 值下分解，导致荧光发射。这种非线性开/关纳米平台在诊断成像和药物输送应用中提供了许多令人兴奋的机会。
• Dual-Responsive Doxorubicin-Conjugated Polymeric Micelles with Aggregation-Induced Emission Active Bioimaging and Charge Conversion for Cancer Therapy
  作者：Xin Su、Boxuan Ma、Jun Hu、Tao Yu、Weihua Zhuang、Li Yang、Gaocan Li、Yunbing Wang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00671

  日期：2018.12.19

  In recent years, intelligent polymeric micelles with multifunctions are in urgent demand for cancer diagnosis and therapy. Herein, pH and redox dual-responsive prodrug micelles with aggregation-induced emission (AIE) active cellular imaging and charge conversion have been prepared for combined chemotherapy and bioimaging based on a novel doxorubicin-conjugated amphiphilic PMPC-PAEMA-P (TPE-co-HD)-ss-P

  近年来，对于癌症的诊断和治疗迫切需要具有多功能的智能聚合物胶束。在此，pH值和氧化还原具有聚合诱导的发射（AIE）活性细胞成像和电荷转换双响应前药胶束已经为联合化疗制备和生物成像基于新阿霉素缀合两亲PMPC-PAEMA-P（TPE-共- HD）-ss-P（TPE- co-HD）-PAEMA-PMPC共聚物。阿霉素通过pH可裂解的亚胺键结合，并且可以与谷胱甘肽（GSH）敏感的二硫键一起堆积在疏水核中。用pH响应的PAEMA作为“门”密封结合了DOX的内核，该门在药物释放和电荷转换介导的内吞作用加速后，在酸性条件下会迅速打开。有效内化后，高浓度的谷胱甘肽可裂解二硫键，从而进一步加速药物释放。同时，由于胶束的AIE行为，可以追踪细胞内药物递送。此外，在体外和体内对肿瘤的抑制作用都很大已经证明了这些DOX缀合的胶束。这种智能的前药胶束系统将是用于癌症治疗和生物成像的理想药物载体。
• pH‐Amplified CRET Nanoparticles for In Vivo Imaging of Tumor Metastatic Lymph Nodes
  作者：Zenghui Wang、Heming Xia、Binlong Chen、Yaoqi Wang、Qingqing Yin、Yue Yan、Ye Yang、Mingmei Tang、Jianxiong Liu、Ruiyang Zhao、Wenzhe Li、Qiang Zhang、Yiguang Wang

  DOI：10.1002/anie.202102044

  日期：2021.6.21

  Noninvasive imaging strategies have been extensively investigated for in vivo mapping of sentinel lymph nodes (SLNs). However, the current imaging strategies fail to accurately assess tumor metastatic status in SLNs with high sensitivity. Here we report pH-amplified self-illuminating near-infrared nanoparticles, which integrate chemiluminescence resonance energy transfer (CRET) and signal amplification

  无创成像策略已被广泛研究用于前哨淋巴结 (SLN) 的体内定位。然而，目前的成像策略无法以高灵敏度准确评估 SLN 中的肿瘤转移状态。在这里，我们报告了 pH 放大的自发光近红外纳米粒子，它集成了化学发光共振能量转移 (CRET) 和信号放大策略，能够准确识别转移性前哨淋巴结。流入淋巴结后，纳米颗粒在炎症巨噬细胞的酸性吞噬体中被吞噬和解离，以发出近红外发光。使用这些纳米颗粒，我们成功地将肿瘤转移淋巴结与良性淋巴结区分开来。3）。
• BACTERIAL MEMBRANE NANOPARTICLES AS AN IMMUNOTHERAPY SYSTEM FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20200078312A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  Provided herein are nanoparticles comprising a polyplex core comprising one or more pH-responsive polymers and one or more anionic immune adjuvants, wherein each pH-responsive polymer comprises ionizable amine groups; and a shell of bacterial cell membrane components at least partially coating the polyplex core, wherein the bacterial cell membrane components comprise TLR 2 and/or TLR 4 agonists. Also provided are methods of stimulating an immune response in a mammal using the nanoparticle.

  本文提供了一种纳米颗粒，包括聚合物复合核心和细菌细胞膜成分外壳。其中，聚合物复合核心包括一个或多个pH响应性聚合物和一个或多个阴离子免疫佐剂，每个pH响应性聚合物包括可离子化胺基团；而细菌细胞膜成分外壳至少部分包覆聚合物复合核心，其中细菌细胞膜成分包括TLR 2和/或TLR 4激动剂。本文还提供了一种使用该纳米颗粒刺激哺乳动物免疫反应的方法。
• Block copolymer and micelle compositions and methods of use thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10017598B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Provided herein are block copolymers comprising a hydrophilic polymer segment and a hydrophobic polymer segment, wherein the hydrophilic polymer segment comprises a polymer selected from the group consisting of: poly(ethylene oxide) (PEO), poly(methacrylate phosphatidyl choline) (MPC), and polyvinylpyrrolidone (PVP), wherein the hydrophobic polymer segment comprises wherein R′ is —H or —CH3, wherein R is —NR1R2, wherein R1 and R2 are alkyl groups, wherein R1 and R2 are the same or different, wherein R1 and R2 together have from 5 to 16 carbons, wherein R1 and R2 may optionally join to form a ring, wherein n is 1 to about 10, and wherein x is about 20 to about 200 in total. Also provided are pH-sensitive micelle compositions for therapeutic and diagnostic applications.

  本文提供的嵌段共聚物包括亲水性聚合物段和疏水性聚合物段，其中亲水性聚合物段包括选自以下组别的聚合物：聚环氧乙烷（PEO）、聚甲基丙烯酸酯磷脂酰胆碱（MPC）和聚乙烯吡咯烷酮（PVP），其中疏水性聚合物段包括 其中 R′为-H 或-CH3，其中 R 为-NR1R2，其中 R1 和 R2 为烷基，其中 R1 和 R2 相同或不同，其中 R1 和 R2 共具有 5 至 16 个碳原子，其中 R1 和 R2 可任选连接形成环，其中 n 为 1 至约 10，以及 x 共约 20 至约 200。还提供了用于治疗和诊断的 pH 敏感胶束组合物。