1-[3'-O-((allyloxy)(diisopropylamino)phosphino)-2'-O-benzoyl-4'-O-((dimethoxytriphenyl)methyl)-β-D-ribopyranosyl-(1')]thymine | 1013940-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3'-O-((allyloxy)(diisopropylamino)phosphino)-2'-O-benzoyl-4'-O-((dimethoxytriphenyl)methyl)-β-D-ribopyranosyl-(1')]thymine
• CAS: 1013940-14-1
• 化学式: C₄₇H₅₄N₃O₁₀P
• 分子量: 851.934
• InChiKey: KSEUZAQCEHVAGO-OMRXSTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  139.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine 、 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 (allyloxy)(diisopropylamino)phosphine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到1-[3'-O-((allyloxy)(diisopropylamino)phosphino)-2'-O-benzoyl-4'-O-((dimethoxytriphenyl)methyl)-β-D-ribopyranosyl-(1')]thymine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖基寡核苷酸系统。第11部分：主链缩短的系统：（D）-β-核吡喃糖基-（4'-> 3'）-和（L）-α-乙吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸。

  摘要：

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00220-6