bis(4-benzyloxyphenyl)diazene | 41005-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(4-benzyloxyphenyl)diazene
• 英文别名: Bis(4-phenylmethoxyphenyl)diazene
• CAS: 41005-18-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: MBLTUJJNHIGUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到bis(4-benzyloxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2从硝基芳族衍生物方便地电催化合成偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02940

文献信息

• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Synchronous double C–N bond formation via C–H activation for a novel synthetic route to phenazine
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5cc08640j

  日期：——

  A novel synthetic strategy for phenazine formation is reported following self coupling of anilines by Pd-Ag binary nanocluster-catalysed synchronous double C-N bond formation via non-radical mode of ortho-aryl C-H activation.

  在苯胺通过Pd-Ag二元纳米簇催化的同步双CN键经由邻芳基CH活化的非自由基模式形成的苯胺自偶联后，报告了一种新的吩嗪形成合成策略。