2-acetylphenyl 2-methylbenzoate | 205502-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: 2-methyl-benzoic acid-(2-acetyl-phenyl ester)；2-Methyl-benzoesaeure-(2-acetyl-phenylester)；(2-Acetylphenyl) 2-methylbenzoate
• CAS: 205502-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: AEEIEGAFXBBQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 2-methylbenzoate 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Elschnig, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲基苄基)醚 、 2'-羟基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2-acetylphenyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化含醚的2-酰基酚和1,3-二羰基化合物的氧化C–O键形成：直接接触酚酯和烯醇酯

  摘要：

  描述了2-羰基取代的苯酚和1，3-二羰基化合物与各种各样的二苄基或二烷基醚的铜催化的氧化偶联。该方案以高收率和高化学选择性提供了酚酯和烯醇酯的有效制备方法。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。

  DOI：

  10.1021/jo500576x

文献信息

• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Nickel-catalyzed oxidative esterification of formamides with 1,3-dicarbonyl compounds under mild reaction conditions
  作者：Dariush Saberi、Samira Poorsadeghi

  DOI：10.1002/aoc.3855

  日期：2017.12

  Synthesis of enol carbamates was achieved via nickel‐catalyzed oxidative coupling of formamides with 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of tert‐butyl hydroperoxide at 40 °C. Various derivatives of enol carbamates were synthesized by this method in good to excellent yields.

  烯醇氨基甲酸酯的合成是在40°C的叔丁基氢过氧化物存在下，通过甲酰胺与1,3-二羰基化合物的镍催化氧化偶联而实现的。用这种方法合成了烯醇氨基甲酸酯的各种衍生物，收率很好。
• CuO nanoparticles supported on α-Fe2O3-modified CNTs: a magnetically separable catalyst for oxidative C–O coupling of formamides with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.113

  日期：2013.8

  Oxidative coupling of formamides with 1,3-dicarbonyl compounds to prepare enol carbamates was effected in the presence of CuO nanoparticles supported on alpha-Fe2O3-modified carbon nanotubes (CNTs@alpha-Fe2O3@CuO) as an environmentally friendly heterogeneous catalyst. The simple preparation, and the ability to be recycled and magnetically separated are salient features of this catalytic system. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cramer; Elschnig, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1,10
  作者：Cramer、Elschnig

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Oxidative C–O Bond Formation of 2-Acyl Phenols and 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ethers: Direct Access to Phenol Esters and Enol Esters
  作者：Jihye Park、Sang Hoon Han、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Jong Hwan Kwak、Cheong Hoon Lee、Jeongmi Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo500576x

  日期：2014.5.16

  A copper-catalyzed oxidative coupling of 2-carbonyl-substituted phenols and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of dibenzyl or dialkyl ethers is described. This protocol provides an efficient preparation of phenol esters and enol esters in good yields with high chemoselectivity. This method represents an alternative protocol for classical esterification reactions.

  描述了2-羰基取代的苯酚和1，3-二羰基化合物与各种各样的二苄基或二烷基醚的铜催化的氧化偶联。该方案以高收率和高化学选择性提供了酚酯和烯醇酯的有效制备方法。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。