1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-7b-phenyl-1H-naphtho[2,1-b]azirine | 1182708-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-7b-phenyl-1H-naphtho[2,1-b]azirine
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1a,2,3,7b-tetrahydro-7b-phenyl-1H-naphtho[2,1-b]azirine
• CAS: 1182708-58-2
• 化学式: C₂₄H₁₇F₆N
• 分子量: 433.396
• InChiKey: XNTSESKSQBIBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl azide 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 [Ru(TPP)(3,5-(CF3)2C6H3N)2] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-dihydro-4-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  饱和CH键胺化的关键中间体：Ru（TPP）（NAr）（2）（Ar = 3,5-（CF（3））（2）C（6）的合成，X射线表征和催化活性）H（3））。

  摘要：

  络合物Ru（TPP）（NAr）（2）将亚硝基插入烯丙基和苄基CH键中，并且是钌卟啉催化的芳基叠氮化物胺化碳氢化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b903238j

文献信息

• Insights into the Mechanism of the Ruthenium–Porphyrin‐Catalysed Allylic Amination of Olefins by Aryl Azides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Piero Macchi、Nicola Casati、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201100763

  日期：2012.1

  This paper describes the synthesis of allylic amines by aryl azides (ArN3) catalysed by [Ru(TPP)CO] (TPP = dianion of tetraphenylporphyrin). The employment of aryl azides renders the methodology sustainable as the formation of molecular nitrogen is the only stoichiometric byproduct. The isolation of catalytic intermediates and spectroscopic and kinetic studies revealed interesting information about

  本文描述了由芳基叠氮化物 (ArN3) 在 [Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉的二价阴离子）催化下合成烯丙胺。芳基叠氮化物的使用使该方法具有可持续性，因为分子氮的形成是唯一的化学计量副产品。催化中间体的分离以及光谱和动力学研究揭示了有关反应机理的有趣信息，这可以在未来的研究中提高其催化效率。一个重要的结果是 [Ru(TPP)(ArN)2] [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 的 X 射线表征，它在化学计量和催化氮烯转移反应中都很活跃。羰基-单亚氨基-钌卟啉复合物在催化循环中的提议也来自我们的动力学和实验结果。