(+/-)-normetazocine | 52079-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-normetazocine
• 英文别名: (1R,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 52079-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DXESFJJJWBHLJX-BIGNPOOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-normetazocine 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲电γ-内酯κ阿片受体探针。2'-羟基-2-四氢糠基-5,9-二甲基-6,7-苯并吗啉非对映异构体的类似物。

  摘要：

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，

  DOI：

  10.1021/jm00112a019

文献信息

• (+)-<i>cis</i>-<i>N</i>-Ethyleneamino-<i>N</i>-normetazocine Derivatives. Novel and Selective σ Ligands with Antagonist Properties
  作者：Giuseppe Ronsisvalle、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Lorella Pasquinucci、Franco Vittorio、Valeria Pittalà、Maria S. Pappalardo、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato

  DOI：10.1021/jm970333f

  日期：1998.5.1

  either with alkyl or cycloalkyl substituents give compounds (1a-6a) with high affinity and selectivity for sigma1 binding sites. Compounds 1a-5a were further characterized in vivo, and their agonist/antagonist activity was evaluated. In mouse, compound 1a and 2a as well as haloperidol suppressed in a dose-related manner the stereotyped behavior induced by (+)-SKF 10,047. Compounds 3a-5a and (+)-pentazocine

  已经描述了一系列（+）-顺-N-去甲甲唑嗪衍生物及其对sigma1，sigma2和苯环利定（PCP）位以及阿片样物质，毒蕈碱（M2），多巴胺（D2）和5-羟色胺（5-HT2）的亲和力）受体进行了评估。研究了用取代的乙氨基间隔基进行N取代的效果。化合物8c-11c对sigma1位点和阿片样物质受体表现出高亲和力。第二个碱性氮被烷基或环烷基取代基取代后，化合物（1a-6a）对sigma1的结合位点具有很高的亲和力和选择性。在体内进一步表征化合物1a-5a，并评估其激动剂/拮抗剂活性。在小鼠中，化合物1a和2a以及氟哌啶醇以剂量相关的方式抑制了由（+）-SKF 10047诱导的刻板行为。化合物3a-5a和（+）-戊唑嗪不影响通过腹膜内注射（+）-SKF 10047诱导的定型行为。因此，从这一系列化合物中，我们确定了有效的和选择性的sigma1配体，这些配体可能被证明对揭示sigma1位点的功能起作用。
• Electrophilic .gamma.-lactone .kappa.-opioid receptor probes. Analogs of 2'-hydroxy-2-(tetrahydrofurfuryl)-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan diastereomers
  作者：Peter Klein、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00112a019

  日期：1991.8

  9R)-benzomorphan stereochemistry. Only gamma-lactones 8, 9, 13, and 23, lacking the exocyclic methylene group, retain significant affinities for opioid receptor binding sites when compared with the reference compounds (2"S)-3 and (2"R)-3. As observed with these references compounds, greater binding affinity is also seen with gamma-lactone diastereomers having the 2"S stereochemistry in the nitrogen substituent

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，