(1'R^*,5'S^*)-3-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-6-yl)-4-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 90602-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1'R^*,5'S^*)-3-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-6-yl)-4-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-6-[3-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 90602-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: RWEQQBCUBMOBLX-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R^*,5'S^*)-3-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-6-yl)-4-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-one 、 乙酸酐 、 吡啶 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 695-699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1'R^*,5'S^*)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-ylidene)-2-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene-6-yl)acetate 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到(1'R^*,5'S^*)-3-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-6-yl)-4-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 2的全合成研究：合成和带有γoxazolinoazetidinones的反应，γ'-双-氧-官能化β-methylbutenoate侧链1 ，2

  摘要：

  外消旋的标题化合物3是通过适当的3-酰基氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁烷酮1的氯解反应制备的。1,3-二恶烷环的裂解是通过质子和路易斯酸形成的中间体二醇8进行的，该中间体迅速发生内酯化反应，形成羟甲基取代的丁烯内酯10。8和10都不环化生成1-氧杂苯醚9或12。给出了一种方便的一锅法，用于从1b合成恶唑啉基-氮杂环丁酮羟甲基丁烯内酯10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80099-7