triethylammonium S-phenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thimidine 3'-phosphorothioate | 80585-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium S-phenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thimidine 3'-phosphorothioate
• CAS: 80585-45-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₇H₃₇N₂O₉PS
• 分子量: 817.94
• InChiKey: KCHFYHRCISZTMM-CFNLNGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium S-phenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thimidine 3'-phosphorothioate 在 2,4,5,6-tetramethylbenzenedisulphonyl chloride 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 H₂O₂P*C₅H₅N 、 三乙胺 作用下， 反应 0.4h， 生成 triethylammonium S-phenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thimidine 3'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x

文献信息

• New 5′-hydroxyl protecting groups for rapid internucleotide bond formation
  作者：Mitsuo Sekine、Toshiya Mori、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61413-2

  日期：1993.12

  A variety of 5′-hydroxyl protecting groups having catalytic sites for internucleotidic bond formation have been studied. Among them, a modified dimethoxytrityl group having an imidazolylethylcarbamoyl substituent has proved to be highly effective and superior to die IDTr group previously known.

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。
• Phosphotriester approach to oligothymidylate synthesis utilizing a simple thymidine unit and a new type of condensing agents
  作者：Mitsuo Sekine、Jun-ichi Matsuzaki、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81865-7

  日期：1981.1