2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophene-3-carbonitrile | 1393591-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophene-3-carbonitrile
• CAS: 1393591-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂Se
• 分子量: 239.179
• InChiKey: PCBRCNQLJLMWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophene-3-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]selenopheno[2,3-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  某些硒醚衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  从2-氨基-5,6,7,8-四氢-4 H开始合成含硒代[2,3- d ]嘧啶和硒代[2,3- d ] [1,2,3]三嗪的化合物-环庚[ b ]硒烯-3-甲腈。使用60种不同的人类癌细胞系测试了新合成化合物的体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019080189
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 环庚酮 在 吗啉 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, reaction, and evaluation of the anticancer activity of 6,7,8,9-tetrahydro-5$H$-cyclohepta[4,5]selenopheno[2,3-$d$]pyrimidine derivatives

  摘要：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4$H$-cyclohepta[$b$] selenophene-3-carbonitrile (1) 与甲酸和甲酰胺发生环缩合反应，得到了硒嘧啶 15 和硒嘧啶酮 6 衍生物。6 与氧氯化磷反应生成 4-氯-6,7,8,9-四氢-5$H$-环庚基[4,5] 硒并[2,3-$d$]嘧啶（12），这是我们进行亲核取代反应的关键化合物。 由 12 与水合肼反应得到的肼基硒基嘧啶 19 被转化为四唑基硒基嘧啶 21 和三唑基硒基嘧啶 26 衍生物。此外，氯嘧啶衍生物与吡咯烷和吗啉反应生成 4-（1-吡咯烷基）-6,7,8,9-四氢-5$H$-环庚烷并[4、5]硒并[2,3-$d$]嘧啶（27）和 4-(6,7,8,9-四氢-5$H$-环庚烷并[4,5]硒并[2,3-$d$]嘧啶-4-基)吗啉（28）。研究了合成化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性，这些化合物的 IC$_{50}$ 值在 70.86-250.06 $\mu $M 之间。

  DOI：

  10.3906/kim-1508-69

文献信息

• Synthesis of new selenophene and thiazole analogues of the Tacrine series
  作者：Pierre Seck、David Thomae、Enrico Perspicace、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.329

  日期：——

  New 2-aminoselenophene-3-carbonitriles and 5-amino-1,3-thiazole-4-carbonitriles were made and reacted with cycloalkanones to give tetrahydros elenolo[2,3-b]quinolines, cycloalkene-fused selenolo[3,2-e]pyridines, [1,3]thiazolo[5,4- b]quinolines, thiazolo[4,5-e]pyridines and tetrahydr o[1,3]thiazolo[5,4-b]quinolines.

  制备了新的 2-amino selenophene-3-carbonitriles 和 5-amino-1,3-thiazole-4-carbonitriles 并与环烷酮反应得到四氢 elenolo[2,3-b] 喹啉，环烯烃稠合的 selenolo[3,2- e]吡啶、[1,3]噻唑并[5,4-b]喹啉、噻唑并[4,5-e]吡啶和四氢o[1,3]噻唑并[5,4-b]喹啉。
• Ni(II)-tetrahedral complexes: Characterization, antimicrobial properties, theoretical studies and a new family of charge-transfer transitions
  作者：Nurşen Sarı、Songül Çiğdem Şahin、Hatice Öğütcü、Yavuz Dede、Soydan Yalcin、Aliye Altundaş、Kadir Doğanay

  DOI：10.1016/j.saa.2012.12.078

  日期：2013.4

  CH3), and Ni (II) complexes, [Ni(SeSchX)(H2O)2]Cl/[Ni(SeSchCl)(H2O)Cl], were synthesized. The compounds were characterized by means of elemental analyses, 13C and 1H NMR (for imine), FT-IR, UV–Visible spectroscopy, TGA/DTA and elemental analyses. [Ni(SeSchCl)(H2O)Cl] complex from Ni(II) complexes changes color from yellow to orange in the range pH 5–7. [Ni(SeSchCl)(H2O)Cl] complex has ligand-to-metal

  一种新的含硒的胺及其五个亚胺（SeSchX）（X：-H，F，Cl，Br，CH 3）和Ni（II）配合物[Ni（SeSchX）（H 2 O）2 ] Cl /合成了[Ni（SeSchCl）（H 2 O）Cl]。通过元素分析，13 C和1 H NMR（亚胺），FT-IR，紫外可见光谱，TGA / DTA和元素分析对化合物进行表征。Ni（II）络合物的[Ni（SeSchCl）（H 2 O）Cl]络合物在pH 5-7范围内从黄色变为橙色。[Ni（SeSchCl）（H 2 O）Cl]配合物在碱性介质中具有配体到金属的电荷转移（LMCT）过渡。[Ni（SeSchCl）（H 2）的激发特性和能量通过TD-DFT计算检查出的O）Cl]配合物揭示了LMCT和π→π *字符与实验值匹配的转变。与本研究报道的其他配合物相比，[Ni（SeSchCl）（H 2 O）Cl]配合物表现出最高的抗菌活性。
• 一种2-氨基硒吩类化合物及其合成方法和应用
  申请人：珠海暨创硒源纳米科技有限公司

  公开号：CN113149956B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种2‑氨基硒吩类化合物及其合成方法和应用，该合成方法采用硒化钠作原料，超声催化，较之现有技术避免了反应过程中催化剂有机胺的使用，从而避免了繁杂的分离纯化操作，得到的化合物纯度高，对环境友好。且该工艺成产的2‑氨基硒吩产率高，工艺步骤简单，反应条件温和，适用于工业化生产，解决了现有技术产率低的问题，同时具有较强的抗多药耐药菌活性。